อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต

อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต

ชื่อสามัญ Allyl Isothiocyanate , 3-Isothiocyanatoprop-1-ene

ประเภทและข้อแตกต่างของสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต

สารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต (allyl Isothiocyanate) จัดเป็นสารประกอบออริกาโนซัลเฟอร์ (organosul fur) ในกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนต (isothiocyanate) มีสูตรทางเคมี คือ C4 H5 Ns มีมวลโมเลกุล 99.15 g/nol มีลักษณะทางเคมีเป็นของเหลว (น้ำมัน) ไม่มีสีหรือเหลืองอ่อนละลายได้ในน้ำเล็กน้อยแต่ละลายได้ดีในตัวทำอินทรีย์มีกลิ่นฉุน สามารถติดไฟได้โดยมีจุดเดือดที่ 152°c สำหรับประเภทของสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตนั้น ในปัจจุบันสามารถแยกได้เป็น 2 ประเภท คือ อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต ที่สกัดได้จากพืชธรรมชาติ ส่วนอีกประเภทหนึ่ง คือ สารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตที่สังเคราะห์ทางเคมี โดยปฏิกิริยาของ allyl chlorideและโพแทสเซียม thiocyanate  (CH2 =CHCH2Cl + KSCN → CH2 =CHCH2NCS + KCl) หรือที่รู้จักกันในชื่อน้ำมันมีสตาร์ดสังเคราะห์ (synthetic mustard oil)

แหล่งที่พบและแหล่งที่มาของสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต

ดังที่กล่าวมาแล้วว่าสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต (allyl Isothiocyanate) เป็นสารที่มีที่มาจาก 2 แหล่ง คือ สกัดได้จากธรรมชาติและจากการสังเคราะห์ทางเคมี แต่ในบทความนี้จะขอกล่าวถึงแหล่งที่ได้จากธรรมชาติ โดยสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตสามารถพบได้ในพืชวงศ์ ผักกาด (Brassica ceae) หลายชนิด อาทิเช่น กะหล่ำปลี กะหล่ำดอก บรอกโคลี คะน้ายอด หัวไชเท้า มัสตาร์ด (เมล็ดผักกาดดำ) เป็นต้น นอกจากนี้ยังสามารถพบสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต ได้จากวาซาบิ (Eutrema japonicum) ได้อีกด้วยโดยกลไกการเกิดสารดังกล่าวจะเกิดจาก การสลายตัวของสารสารกลูโคซิโนเลตในพืชต่างๆ ข้างต้น โดยจะให้สารในกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนตเป็นหลัก ซึ่งสารกลูโคซิโนเลตแต่ละชนิดจะสลายเป็นสารประเภทไอโซไทโอไซยาเนตที่แตกต่างกันออกไป ซึ่งสารกลุ่มกลูโคซิโนเลตประเภท sinigrin, glucotropaeolin, gluconasturtiin, glucoraphanin จะสลายตัวเป็นสารกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนต ประเภท allyl isothiocyanate

สารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต

ปริมาณที่ควรได้รับจากสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต

สำหรับขนาดและปริมาณของสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต (allyl Isothiocyanate) ที่สามารถใช้ได้อย่างปลอดภัยต่อวันนั้นในปัจจุบันยังไม่มีการกำหนดเกณฑ์การใช้อย่างชัดเจน นอกจากนี้ในการใช้ก็ขึ้นอยู่กับประเภทของสารดังกล่าวรวมถึงวัตถุประสงค์ในการใช้ด้วย กล่าวคือ สารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต ที่สกัดได้จากธรรมชาติอาจจะนำมาใช้ประโยชน์ที่เกี่ยวข้องกับอาหารหรือสุขภาพของมนุษย์ ส่วนสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตที่ได้จากการสังเคราะห์ทางเคมี อาจมีการนำมาใช้ในอุตสาหกรรมที่ไม่เกี่ยวกับสุขภาพ เป็นต้น แต่อย่างไรก็ตามได้มีการศึกษาวิจัยด้านพิษวิทยาออกมาพบว่า ค่า LD50 ของสารดังกล่าวอยู่ที่ 151 มิลลิกรัม/กิโลกรัม

ประโยชน์และโทษของสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต

มีการนำสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต มาใช้ประโยชน์ต่างๆ อาทิเช่น สารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต ได้จากการสกัดจากพืชธรรมชาติมีการนำมาใช้แต่งกลิ่นและรสในอาหาร นม รวมถึงเครื่องดื่มต่างๆ ส่วนสารดังกล่าวที่ได้จากการสังเคราะห์ทางเคมีจะถูกนำมาใช้ในอุตสาหกรรมเคมี เช่นใช้ทำยาต้านเชื้อรา และยาฆ่าแมลง เป็นต้น นอกจากนี้ในทางการแพทย์ยังมีการศึกษาวิจัยฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารดังกล่าวพบว่ามีฤทธิ์ป้องกันมะเร็ง ยับยั้งเชื้อจุลชีพ บำรุงหลอดเลือดและป้องกันฟันผุ ได้อีกด้วย

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้องของสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนต

มีรายงานการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับสารอัลลิไอโซไทโอไซยาเนตด้านเภสัชวิทยาดังนี้

           ฤทธิ์ต้านมะเร็ง มีรายงานระบุว่า สารอัลลิลไอโซไทไอไซยาเนต มีฤทธิ์ยับยั้งหรือลดความเสี่ยงต่อการเกิดโรคมะเร็ง โดยยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็งหลายๆชนิดได้อาทิเช่น การศึกษาในเซลล์มะเร็งรังไข่และเซลล์มะเร็งเม็ดเลือดขาว พบว่า สามารถเลือกทำลายเซลล์มะเร็ง ได้ 50-90% ภายใน 5-24 ชั่วโมงขณะที่ด้วยปริมาณที่เท่ากันเซลล์รังไข่และเซลล์เม็ดเลือดขาวปกติถูกท าลายไม่เกิน 10%

           ส่วนอีกการศึกษาวิจัยหนึ่งพบว่าในการศึกษากับหนูทดลองยังพบว่าสาร allyl isothiocyanate ยังช่วยยืดอายุให้หนูที่เป็นมะเร็งรังไข่มีชีวิตอยู่ได้นานขึ้นถึง 2 เท่า โดยไม่ส่งผลข้างเคียงที่เป็นอันตราย ยิ่งไปกว่านั้น ในการทดลองกับเซลล์มะเร็งที่ดื้อต่อยาเคมีบำบัด พบว่า allyl isothiocyanate สามารถทำลายเซลล์มะเร็งที่ดื้อยาเหล่านั้นได้อย่างมีประสิทธิภาพอีกด้วย

           อีกทั้งยังมีงานวิจัยอีกฉบับหนึ่งที่ใช้สารสกัดอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตจากวาซาบิที่ระดับความเข้มข้น 60 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร กับตัวอย่างเซลล์มะเร็งของมนุษย์แล้วพบว่า สารสกัดจากวาซาบิ ช่วยยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็งกระเพาะอาหาร มะเร็งลำไส้ใหญ่ และมะเร็งปอดได้อย่างมีประสิทธิภาพ

           นอกจากนี้ยังมีจากการทดลองในหลอดทดลองและการทดลองในสัตว์ทดลองของสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตที่ได้แสดงคุณลักษณะที่พึงประสงค์หลายประการของสารเคมีที่เป็นยาป้องกันมะเร็งอีกด้วย

           ฤทธิ์ป้องกันเชื้อรา มีการศึกษาวิจัยโดยทำการสกัดสารกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนตโดยวิธี solid phase microextraction รวมถึงวิเคราะห์หาสารกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนตในสารสกัดจากใบของกระหล่ำปลีโดยใช้เทคนิค GC/MS เพื่อใช้เป็นสารในการป้องกันการเน่าที่เกิดจากเชื้อรา Alternaria ในพริกหยวก จากการวิเคราะห์ปริมาณสารกลุ่มไอโซไทโอไซยาเนตจากสารสกัดจากใบกะหล่ำปลีพบสารไอโซไทโอไซยาเนตประเภท allyl isothiocyanate, benzyl isothiocyanate, 2-phenylethyl isothiocyanate และ phenyl isothiocyanate และเมื่อนำสารไอโซไทโอไซยาเนตที่แยกได้มามาผสมในถุงพลาสติกประเภท low density polyethylene (LDPE) เพื่อนำไปหุ้มพริกหยวกเพื่อผลศึกษาการยับยั้งการเน่าของพริกหยวกที่เกิดจากเชื้อราชนิด Alternaria พบว่าพลาสติกที่มีส่วนผสมของสาร allyl isothiocyanate แสดงการยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราได้ดีที่สุด ในขณะที่ถุงพลาสติกที่มีส่วนผสมของ phenylethyl isothiocyanate สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อราได้น้อยที่สุด

           ฤทธิ์ป้องกันภาวะอาหารเป็นพิษ ในวาซาบิมีสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตที่มีงานวิจัยพบว่ามีฤทธิ์ต้านแบคทีเรียบางชนิดได้   โดยมีงานวิจัยซึ่งใช้วาซาบิชนิดผงกับเชื้อแบคทีเรียอีโคไล (E. Coli) และเชื้อสแตฟิโลค็อกคัส ออเรียส (S. Aureus) ที่เป็นสาเหตุของภาวะอาหารเป็นพิษ พบว่าสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตในผงวาซาบิอาจช่วยป้องกันภาวะอาหารเป็นพิษได้โดยการออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียดังกล่าวได้ทั้ง 2 ชนิดอย่างมีประสิทธิภาพ

           ส่วนอีกงานวิจัยหนึ่งได้ทำการศึกษา โดยใช้วาซาบิปริมาณ 100 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร กับเชื้อแบคทีเรีย เชื้ออีโคไล เชื้อสแตฟิโลค็อกคัส ออเรียส เชื้อซูโดโมแนส แอรูจิโนซา (Pseudomonas Aeruginosa) และเชื้อลิสทีเรีย โมโนไซโตจิเนส (Listeria Monocytogenes) พบว่าสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตในวาซาบิอาจช่วยป้องกันภาวะอาหารเป็นพิษได้ โดยการยับยั้งการเจริญเติบโตและทำลายเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรีย

           ฤทธิ์ป้องกันฟันผุ มีการศึกษาวิจัยระบุว่าสารไอโซไทโอไซยาเนตที่ฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียบางชนิดได้ โดยมีงานศึกษาวิจัยพบว่า สารไอโซไทโอไซยาเนทในวาซาบิ มีฤทธิ์ยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อแบคทีเรียสเตร็ปโตค็อกคัสมิวแทนส์ (Streptococcus Mutans) ที่ทำให้เกิดฟันผุได้

โครงสร้างสารอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

ในปัจจุบันการใช้และการได้รับสาร อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตนั้น ส่วนใหญ่แล้วจะเป็นการได้รับผ่านทางพืชผักที่เป็นแหล่งของสารดังกล่าว ซึ่งหากบริโภคในขนาดที่พอเหมาะ ถือว่ามีความปลอดภัยสูง แต่อย่างไรก็ตามหากใช้และบริโภคในขนาดที่สูง เพื่อหวังผลในประโยชน์และสรรพคุณของสารดังกล่าวมากจนเกินไป ก็อาจจะทำให้เกิดผลข้างเคียงต่อร่างกายได้เช่นกัน ส่วนการอัลลิลไอโซไทโอไซยาเนตเข้มข้นที่ได้จากการสังเคราะห์ทางเคมี ก็มีข้อควรระวัง คือ เป็นของเหลวที่มีความไวไฟ มีความระคายเคืองต่อผิวหนัง ดวงตา และระบบทางเดินหายใจ เป็นต้น

อ้างอิง อัลลิลไอโซไทโอไซยาเนต

  1. ผศ.ดร.บุญจิรา รัตนากรพิทักษ์,รศ.ดร.เมธา รัตนากรพิทักษ์.การวิเคราะห์สารสำคัญประเภทกลูโคซิโนเลตและไอโซไธโอไซยาเนตในพืชตระกูลผักกาดจากมูลนิธิโครงการหลวง จังหวัดเชียงใหม่.งานวิจัยฉบับสมบูรณ์ กองทุนสนับสนุนงานวิจัย.71 หน้า
  2. วาซาบิ เผ็ดร้อนลดไขมัน ป้องกันโรค.พบแพทย์ดอทคอม (ออนไลน์).เข้าถึงได้จาก http://www.pobpad.com
  3. B. Matthäus, H.-J. Fiebig, (1996) Simultaneous Determination of Isothiocyanates, Indoles, and Oxazolidinethiones in Myrosinase Digests of Rapeseeds and Rapeseed Meal by HPLC, J. Agric. Food Chem., 44, 3894-3899
  4. Zhang, Y (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. 54 (1): 127–35. doi:10.1002/mnfr.200900323. PMC 2814364. PMID 19960458.
  5. Lee M. K., Chun J.-H. , Byeon D. H., Chung S.-O. , Park S. U., Park S., Arasu M. V., Al-Dhabi N. A., Lim Y.P. and Kim S.J., (2014) Variation of glucosinolates in 62 varieties of Chinese cabbage (Brassica rapa L. ssp. pekinensis) and their antioxidant activity, LWT - Food Science and Technology, 58, 93-101
  6. Romanowski, F.; Klenk, H. "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_749.