ฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

ฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

ชื่อสามัญ Phenyl Ethyl alcohol, Phenethylalcohol, 2-Phenylethanol

โครงสร้างฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

ประเภทและข้อแตกต่างของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

ฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์ (Phenyl Ethyl alcohol) จัดเป็นสารประกอบอินทรีย์ในกลุ่มแอลกอฮอล์ที่เป็นเอทานอลและถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟีนอลในตำแหน่งที่ 2 โดยมีสูตรทางเคมีคือ C8H10O  (C6H5CH2CH2OH) มีมวลโมเลกุล 122.16 g/mol มีจุดเดือดที่ 219-221 องศาเซลเซียส และมีจุดหลอมเหลวที่ -27 องศาเซลเซียส ส่วนลักษณะทางกายภาพจะเป็นของเหลวใสไม่มีกลิ่นไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัว ละลายได้ในน้ำเล็กน้อย แต่สามารถละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ส่วนใหญ่ สำหรับประเภทของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์นั้น สามารถแบ่งได้เป็น 2 ชนิดคือ ชนิดที่สกัดได้จากพืชธรรมชาติ และชนิดที่สังเคราะห์ด้วยสารเคมีผ่านกระบวนการทางเคมี

แหล่งที่พบและแหล่งที่มาของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

ฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์ (Phenyl Ethyl alcohol) จัดเป็นสารอินทรีย์ประเภทหนึ่งที่สามารถพบได้ในน้ำมันหอมระเหยของพืชธรรมชาติที่มีกลิ่นหอม อาทิเช่น กุหลาบมอญ (Rose damascene Mill), พิกุล (Mimusops elengi Linn), กระดังงา (Cenanga odorata (Lam) Hook.F. & Thomson), เจอเรเนียล (Pelargonium gravolens L’Her.). ดอกคาเนชั่น (Dianthus caryophyllus Linn) นอกจากนี้ยังพบได้ในผลไม้เช่น ข้าวโพดหวาน (Zeamays var. rugosa) และ กล้วยหอม (Musa (AAA group) Kluai Hom khiew) เป็นต้น อักทั้งในปัจจุบันยังมีการสังเคราะห์สารเคมีขึ้นมาเพื่อใช้เป็นสารสังเคราะห์ที่ให้กลิ่นคล้ายกับฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์เพื่อใช้ประโยชน์ในด้านอุตสาหกรรมต่างๆ อีกด้วย

  

ปริมาณที่ควรได้รับจากฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

สำหรับปริมาณในการใช้ฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์ (Phenyl Ethyl alcohol) ที่สามารถใช้ได้อย่างปลอดภัยต่อวันนั้น จากการศึกษาค้นคว้าในปัจจุบันยังไม่พบข้อมูลว่ามีการถูกกำหนดขนาดและปริมาณการใช้รวมถึงเกณฑ์การใช้ที่ชัดเจนแต่อย่างใด ซึ่งการใช้สารดังกล่าวโดยส่วนใหญ่จะเป็นการใช้ในรูปแบบของสารที่ใช้ผสมในผลิตภัณฑ์ต่างๆ เพื่อให้กลิ่น ส่วนปัจจัยที่เกี่ยวของกับความปลอดภัยต่อการใช้สารเติมแต่งกลิ่นอาหาร ก็จะต้องถูกกำหนดมาจากรัฐบาลของประเทศนั้นๆ ในการออกเป็นข้อกฎหมายบังคับและข้อกำหนดความปลอดภัยขององค์การนานาชาติว่าด้วย Generally Recognized As safe (GRAS) เลขที่ 1-15 และ วัตถุเติมแต่งกลิ่นอาหาร (International Organization of the Flavour Additive (CFA) แต่อย่างไรก็ตามในปัจจุบันจากการศึกษาค้นคว้าก็ยังไม่พบข้อมูลดังกล่าวแต่อย่างใด

ประโยชน์และโทษของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

สารฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์ (Phenyl Ethyl alcohol) ถูกนำมาใช้ประโยชน์เป็นสารเติมแต่งกลิ่นอาหารทั้งในผลิตภัณฑ์ เครื่องดื่ม ผลิตภัณฑ์ลูกกวาด ของหวาน เค้ก และอาหารกึ่งสำเร็จรูป และนอกจากการใช้แต่งกลิ่นอาหารและเครื่องดื่มต่างๆ ยังมีการใช้เป็นส่วนผสมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางต่างๆ เช่น น้ำหอม สบู่ แชมพู ครีมทาหน้า ครีมทาผิว รวมไปถึงใช้เป็นน้ำมันนวดและน้ำมันคันธบำบัดในสปา เป็นต้น นอกจากนี้ยังมีการศึกษาวิจัยพบว่าฟินิลเอทิลแอลกอฮอล์ยังมีฤทธิ์เภสัชวิทยาต่างๆ คือ ต้านอนุมูลอิสระ ต้านอัลไซเมอร์ และต้านเชื้อจุลชีพ อีกด้วย

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้องของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

มีรายงานการศึกษาผลการวิจัยเกี่ยวกับฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์ (Phenyl Ethyl alcohol) น้อยมากซึ่งจากการศึกษาค้นคว้าข้อมูลการวิจัยทางเภสัชวิทยาพบว่ามีข้อมูลดังนี้ มีการศึกษาวิจัยน้ำมันหอมระเหยกุหลาบมอญพบว่ามีสารสำคัญต่างๆ ได้แก่ citronella, geraniol, nerol, และ phenylethyl alcohol ซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานขอเอนไซม์ acetylcholinesterase (AChE) และ Butyrylcholinesterase (BChE) ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ทำลายสารสื่อประสาทที่มีบทบาทสำคัญเกี่ยวกับการเรียนรู้และจดจำ โดยน้ำมันหอมระเหยกุหลาบมอญมีฤทธิ์ยับยั้ง AChE (60.86+- 1.99%) และ BChE (51.08+- 1.07%) ที่1,000 มคก./มล. ซึ่ง phenylethyl alcohol มีฤทธิ์ยับยั้ง AChE ได้ดีที่สุดเมื่อเปรียบเทียบกับสารอื่น และจากการทดสอบ phenylethyl alcohol เพิ่มเติมด้วย molecular docking simulation ซึ่งเป็นเทคนิคคอมพิวเตอร์ช่วยออกแบบโมเลกุลเพื่อหาตำแหน่งและรูปร่างโมเลกุลของการจับตัวกันของ 2 โมเลกุลพบว่า phenylethyl alcohol จับกับ BChE ได้ดีกว่า AChE

           ฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่น มีการทดสอบฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่น จากสารต่างๆ ในกุหลาบมอญได้แก่ citronellol, geraniol, nerol, และ phenylethyl alcohol โดยการวัดปฏิกิริยาต้านออกซิเดชั่น ต่างๆได้แก่ DPPH radical scavenging, metal-chelation (การวัดการจับกับโลหะเพื่อต้านการเกิดออกซิเดชั่น) และ ferric-reducing antioxidant power (FRAP) assays (การทดสอบความสามารถของสารในการจับอนุมูลอิสระโดยใช้ ascorbic acid) และวัดระดับสารประกอบสำคัญด้วยเทคนิค Gas Chromatography-Mass Spectrometry (GC-MS) พบว่า มีฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่นในระดับต่ำสำหรับการทดสอบด้วย DPPH radical scavenging และ FRAP และไม่พบสารใดเกิด metal-chelation effect นอกจากนี้ยังมีรายงานวิธีการประเมินสมรรถภาพการรับกลิ่นโดยใช้ฟีนิลเอทิลเป็นสารทดสอบดังนี้

           การวัดระดับความสามารถในการดมกลิ่น(measurement of odorant detection)เป็นการวัดระดับความเข้มข้นของกลิ่นที่น้อยที่สุด (threshold level)ที่สามารถกระตุ้นเส้นประสาทรับกลิ่น(เส้นประสาทสมองคู่ที่ 1)ของผู้ป่วย ซึ่งเรียกว่า smell detection threshold(SDT)สารที่นำมาทดสอบการรับกลิ่นที่นิยมใช้คือ phenyl ethyl alcohol(PEA)ซึ่งมีกลิ่นเหมือนกลิ่นกุหลาบ และกระตุ้นเส้นประสาทสมองคู่ที่ 1 โดยไม่กระตุ้นเส้นประสาทสมองคู่ที่ 5 โดยผู้ทำการทดสอบจะเตรียมขวดที่มีสาร PEAที่มีความเข้มข้นต่างกัน ตั้งแต่ความเข้มข้นต่ำสุดไปสูงสุดและมีขวดเปล่า ซึ่งไม่มีกลิ่นอยู่หลังฉากกั้น(เพื่อไม่ให้ผู้ป่วยเห็น)ผู้ทำการทดสอบจะให้ผู้ป่วยดมกลิ่นในขวดทีละชุด(คู่)(ชุดหนึ่งจะมี 2 ขวด คือขวดที่มีกลิ่น และขวดไม่มีกลิ่น) ขณะผู้ป่วยดมกลิ่นดังกล่าว ผู้ป่วยต้องถือกระดาษทิชชู่ปิดปากไว้ เพื่อไม่ให้กลิ่นและลมหายใจ ผ่านเข้าทางปาก(retro nasal breathing) วางข้อศอกทั้งสองข้างลงบนโต๊ะ และไม่หายใจออกลงในขวด (เพื่อลดการปนเปื้อน) โดยก่อนทดสอบ ผู้ทำการทดสอบจะให้ผู้ป่วยหายใจออก แล้วกลั้นหายใจไว้ ผู้ทำการทดสอบจะเอาขวดทดสอบการรับกลิ่นไปไว้ที่ใต้จมูก วางปากขวดบนกระดาษทิชชูที่ปิดปาก แล้วกระดกขวดให้ปากขวดครอบจมูกของผู้ป่วยโดยไม่ให้แตะจมูก เพื่อหลีกเลี่ยงไม่ให้สาร PEA เปื้อนจมูก และบอกให้ผู้ป่วยสูดกลิ่น เมื่อผู้ป่วยสูดแล้วให้กลั้นหายใจไว้ ผู้ทำการทดสอบเอาขวดออกแล้วให้หายใจปกติได้ จากนั้นผู้ป่วยจะต้องเลือกว่าระหว่างขวดใบที่ 1 และใบที่ 2 ใบไหนมีกลิ่นแรงกว่าแล้วบอกผู้ทำการทดสอบ(ขวดใดเป็นสาร PEA)ถ้าผู้ป่วยไม่รู้สึกว่าขวดใดขวดหนึ่งมีกลิ่นแรงกว่า หรือไม่ได้กลิ่นเลยทั้ง 2 ขวด ผู้ป่วยต้องเดาเลือกเอาขวดใดขวดหนึ่ง เพื่อคำนวณผลทางทางสถิติ ถ้าผู้ป่วยตอบถูก ผู้ทำการทดสอบจะใช้สาร PEAที่เจือจางกว่าเดิม คือลดความเข้มข้นของสาร PEA ลงเรื่อย ๆ จนกระทั่งได้ความเข้มข้นที่น้อยที่สุด(threshold level) แต่ถ้าผู้ป่วยตอบผิดผู้ทำการทดสอบจะใช้ PEA ที่มีความเข้มข้นเพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ จนกระทั่งถ้าใช้ความเข้มข้นสูงสุดแล้วผู้ป่วยยังไม่สามารถดมกลิ่นได้ จึงเรียกว่าจมูกไม่ได้กลิ่น(anosmia)

           สุดท้ายเมื่อการทดสอบเสร็จสิ้นก็จะนำค่า SDT ที่ได้ มาแปรผลดังนี้

            > -2           = จมูกไม่ได้กลิ่น(anosmia)

            -2 ถึง > -3.5    = จมูกรับกลิ่นได้น้อยลง มาก(severe hyposmia)

            -3.5 ถึง >-4.5   = จมูกรับกลิ่นได้น้อยลง ปานกลาง(moderate hyposmia)

            -4.5 ถึง > -6.5 = จมูกรับกลิ่นได้น้อยลง เล็กน้อย(mild hyposmia)

            £    -6.5         = จมูกรับกลิ่นได้ปกติ (normosmia)

โครงสร้างฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

ในการใช้ผลิตภัณฑ์ที่มีสารฟีนอลเอทิลแอลกอฮอล์เป็นสารแต่งกลิ่นนั้น ควรเลือกผลิตภัณฑ์ที่มีมาตราฐานและได้รับการรับรองจากหน่วยงานที่เกี่ยวข้องรวมถึงต้องดูรายละเอียดของสารที่เป็นองค์ประกอบทางเคมีหลัก ว่าเป็นสารฟีนอลเอทิลแอลกอฮอล์ หรือไม่เพราะมีการศึกษาวิจัยองค์ประกอบทางเคมีของน้ำมันหอมระเหยที่วางจำหน่ายตามท้องตลาดพบว่าน้ำมันหอมระเหยกลิ่นกุหลาบที่ควรจะมีฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์เป็นองค์ประกอบหลักกลับพบว่า มีสาร 2 ชนิดที่เป็นองค์ประกอบหลักแทน ได้แก่diethyl phthalate ซึ่งเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นอะโรมาติกอ่อนถึงไม่มีกลิ่นมีฤทธิ์ช่วยตรึงกลิ่น (fragrance fixative effect) และ เพิ่มการรับกลิ่น (fragrance fixative effect) โดยมีปริมาณที่แนะนำให้ใช้ ไม่เกิน 5.0000% ใน fragrance concentrate ซึ่งการรับสารนี้ทางการหายใจเข้าไปจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อเยื่อบุเมือกทางเดินหายใจส่วนบน เกิดอาการไอ หายใจตืดขัด กล่องเสียงอักเสบ หายใจถี่รัว ปวดศรีษะ คลื่นไส้ อาเจียน หากสัมผัสถูกผิวหนังจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง หากกลืนหรือกินเข้าไปจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจ คลื่นไส้ อาเจียน ปวศีรษะ กล่องเสียงอักเสบ หากสัมผัสถูกตาจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อตา ตาแดง เจ็บตา น้ำตาไหล และหากได้รับสารนี้ขณะตั้งครรภ์อาจเป็นอันตรายต่อทารกในครรภ์ นอกจากนี้การใช้สารนี้ในปริมาณสูงอาจมีผลต่อระบบประสาทส่วนกลางได้

           ส่วนอีกสารหนึ่งคือ diphenyl ether (diphenyl oxide) ซึ่งมีลักษณะเป็นผลึกใส ไม่มีสี กลิ่นคล้ายเจอราเนียม (Geranium leaf green phenolic) ซึ่งปริมาณที่แนะนำให้ใช้ควรใช้เกิน 1.0000% ใน fragrance concentrate หากใช้เกินปริมาณที่แนะนำก็จะจัดเป็นสารก่อระคายเคือง หากสัมผัสทางหายใจก่อให้เกิดระคายเคืองต่อจมูก ทางเดินหายใจส่วนบน คลื่นไส้ หากสัมผัสทางผิวหนังก่อให้เกิดรพคายเคืองต่อผิวหนัง เป็นผื่นแดง คันและปวด หากกลืนหรือกินเข้าไปก่อให้เกิดการระคายเคืองทางเดินอาหาร มีผลต่อตับ ไต ม้าม ต่อมไทรอยด์ และทางเดินอาหาร หากสัมผัสถูกตาก่อให้เกิดการระคายเคืองตา ตาแดง และปวดตา และหากได้รับสารนี้เวลานาน มีผลต่อตับ ไต ม้าม และไทรอยด์ได้

อ้างอิง ฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์

  1. ธิดารัตน์ จันทร์ดอน. กุหลาบมอญ...ดอกไม้หอมมีประโยชน์.จุลสารเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล. ฉบับที่ 17 พฤษภาคม-สิงหาคม2559. หน้า 10-11
  2. ทิพย์ธิดา แก้วตาทิพย์. การใช้ประโยชน์สารให้กลิ่นในอาหาร. วารสารอาหาร ปีที่ 45. ฉบับที่2 เมษายน-มิถุนายน 2558. หน้า 29-36
  3. ฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ acethylcholinesterase และฤทธิ์ต้านออกซิเดชั่นของกุหลาบมอญ. ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร สำนักงานข้อมูสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
  4. นิจศิริ เรืองรังสี และคณะ. การศึกษาองค์ประกอบทางเคมีของน้ำมันหอมระเหยที่จำหน่ายตามท้องตลาดเพื่อใช้ในธุรกิจบริการสุขภาพ (สปา) คันธบำบัด และการแพทย์ทางเลือก. วารสารสำนักการแพทย์ทางเลือก ปีที่2. ฉบับที่ 2 พฤษภาคม-สิงหาคม 2552. หน้า 1-8
  5. รศ.นพ.ปารยะ อาศนะเสน. เมื่อแพทย์...นัดมาทดสอบการรับกลิ่น. วารสารคลินิกปีที่ 27. ฉบับที่1 มกราคม 2554. หน้า 47-49
  6. Aghili F., A.H. Khoshgogtarmanesh, M. Afyuni and M. Mpbli.2009. Relationships between fruit Mineral Nutrients Concentration and some Fruit Quality Attributes in Greenhouse Cucumber. Jourmal of Plant Nutrition. 32: 1994-2007.
  7. Karen WM. And Emst E. 2003. Herbal medicines for treatment of fungal infections : a systematic review of controlled clinical trials. Mycoses 47:87-92.
  8. Senal FS, Orhan IE, Kurkcuoglu M, Khan MTH, Altintas A, Sener B, Baser KHC. A mechanistic investigation on anticholinesterase and antioxidant effects of rose (Rosa damascene Mill.). Food Res Int 2013;52:502-9.
  9. Magdolna. Nagy-Gasztonyi, Agnes Sass-Kiss, Rita Tomoskoi-Farkas and Diana, B. 2009. Liquid Chromatographic Analysis of Phenolic Compounds in Organically and Conventionally Grown Varieties of Sour Cherries. Chromatographia. 71: 99-102.
  10. Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). “Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans”. Science. 163 (3863): 192-4.
  11. Kalemba D. and Kunicka A. 2003. Antibacterial and antifungal properties of essential oils. Curr Med Chem 10(10) : 813-29.