กรดโปรโตคาเทชูอิก

กรดโปรโตคาเทชูอิก

 


ชื่อสามัญ   Protocatechuic acid, 3,4- Dihydroxybenzoic acid

ประเภทและข้อแตกต่างของกรดโปรโตคาเทชูอิก

กรดโปรโตคาเทชูอิก (Protocatechuic acid PCA) จัดเป็นกรดในกลุ่มฟินอลิก )Phenolic acid) ชนิดหนึ่งที่สามารถพบได้ในพืชธรรมชาติหลายชนิด โดยมีสูตรทางเคมีคือ C7H6O4 มีมวลโมเลกุล 154.12 g/mol มีความหนาแน่น 1.54 g/cm3 มีจุดหลอมเหลว 221 องศาเซลเซียส มีลักษณะเป็นของแข็งสีน้ำตาล สามารถละลายได้ในน้ำเอทานอล อีเทอร์และเบนซิน ส่วนประกอบของกรดโปรโตคาเทชูอิกนั้น จาการศึกษาวิจัยพบว่ามีเพียงประเภทเดียว

แหล่งที่พบและแหล่งที่มาของกรดโปรโตคาเทชูอิก

ดังที่กล่าวมาแล้วข้างต้นว่ากรดโปรโตคาเทชูอิก (Protocatechuic acid) สามารถพบได้ในพืชธรรมชาติหลายชนิด โดยสามารถพบได้ในพืชที่เป็นทั้งไม้ยืนต้นและไม้ล้มลุก อาทิเช่น กระเจี๊ยบแดง, ชาเขียว, มะกอก, องุ่นขาว,ผลควินซ์,ปลีกล้วย,ดอกดาวกระจาย,ยางนา, ม่วงเทพรัตน์, เห็ดแชมปิญอง , ปาล์มอาซาอี และ มะเกลืออินเดีย เป็นต้น ซึ่งพืชที่เป็นแหล่งของกรดโปรโตคาเทชูอิก เหล่านี้ก็จะมีปริมาณของสารดังกล่าว รวมถึงส่วนที่นำมาสกัดแตกต่างกันไป เช่น ส่วนเปลือกผลของควินซ์ ส่วนกลีบของกระเจี๊ยบแดง ส่วนเปลือกของต้นยางนา ส่วนใบของต้นมะเกลืออินเดีย ส่วนดอกของดอกดาวกระจาย และส่วนใบของชาเขียว เป็นต้น

กรดโปรโตคาเทชูอิก  กรดโปรโตคาเทชูอิก

ปริมาณที่ควรได้รับจากกรดโปรโตคาเทชูอิก

สำหรับขนาดและปริมาณของกรดโปรโตคาเทชูอิก (Protocatechuic acid ) ที่สามารถใช้ได้อย่างปลอดภัยต่อวันนั้น ในปัจจุบันยังไม่มีการกำหนดถึงขนาดและปริมาณ  รวมถึงเกณฑ์การใช้สารดังกล่าวแต่อย่างใด เนื่องจากในปัจจุบันยังไม่มีการนำกรดโปรโตคาเทชูอิกมาใช้ประโยชน์เป็นสารเดี่ยวหรือผสมกับสารใด ส่วนที่พบเห็นการใช้กันก็จะเป็นการใช้ในรูปแบบของสมุนไพร ที่เป็นแหล่งของกรดโปรโตคาเทชูอิก ที่มีการใช้มาตั้งแต่ในอดีต เท่านั้น

ประโยชน์และโทษของกรดโปรโตคาเทชูอิก

ประโยชน์ของกรดโปรโตคาเทชูอิก (Protocatechuic acid ) จะเป็นการนำมาใช้ในรูปแบบของสารที่มีในสมุนไพรที่เป็นแหล่งของสารดังกล่าว โดยปัจจุบันยังไม่มีการนำมาใช้เป็นสารเดี่ยวหรือนำมาผสมหรือใช้เป็นสารประกอบกับสารใด เพื่อใช้ประโยชน์แต่อย่างใด แต่ทั้งนี้ก็มีการศึกษาวิจัยถึงประโยชน์ของกรดโปรโตคาเทชูอิกในหลอดทดลองและในสัตว์ทดลอง คือ สามารถต้านมะเร็งได้หลายชนิด ต้านเชื้อแบคทีเรียและเชื้อรา ต่อต้านอนุมูลอิสระ ช่วยชะลอวัย ลดภาวะแทรกซ้อนของโรคเบาหวาน และยังสามารถต้านการอักเสบได้อีกด้วย ซึ่งจากผลการศึกษาวิจัยต่างๆ เหล่านี้ คาดการว่าในอนาคตอีกไม่นาน จะมีการศึกษาและพัฒนากรดโปรโตคาเทชูอิก เพื่อใช้ในการป้องกันและรักษาโรคต่างๆ ตามฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของสารดังกล่าวต่อไป

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้องของกรดโปรโตคาเทชูอิก

มีรายงานผลการศึกษาวิจัยของกรดโปรโตคาเทชูอิก เกี่ยวกับฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ดังนี้

           ฤทธิ์ต้านภาวะดื้อต่ออินซูลิน  มีผลการศึกษาฤทธิ์ต้านเบาหวานของสารสำคัญจากกระเจี๊ยบแดงพบว่า สารโพลีฟีนอลที่แยกได้จากส่วนกลีบเลี้ยงของกระเจี๊ยบแดง (polyphenol extracts of Hibiscus sabdariffa ; HPE) ซึ่งประกอบด้วยสาร gallic acid, galloyl ester, protocatechuic acid, caffeic acid, caffeoyl quinic acid, chlorogenic acid, และอนุพันธ์ของ quercetin มีฤทธิ์ต้านภาวะดื้อต่ออินซูลิน และลดการเกิดความผิดปกติต่อไตจากภาวะเบาหวาน โดยทำการทดสอบในหนูแรทที่ถูกเหนี่ยวนำให้เป็นเบาหวาน และในเซลล์ท่อไตที่ถูกกระตุ้นด้วยน้ำตาลกลูโคสความเข้มข้นสูง จากการทดสอบพบว่า HPE มีฤทธิ์ยับยั้ง type 4 dipeptidyl peptidase (DPP-4) ด้วยการควบคุม vimentin และ insulin receptor substrate-1 (IRS-1) รวมทั้งส่งผลให้กระบวนการเปลี่ยนแปลงเซลล์ epithelial ไปเป็นเซลล์ mesenchymal (epithelial to mesenchymal transition; EMT) บริเวณไตลดลง จึงสามารถยับยั้งการเกิดพังผืดที่ไต (renal fibrosis) ซึ่งฤทธิ์ดังกล่าวคล้ายกับการออกฤทธิ์ของยาต้านเบาหวาน linagliptin และจากการทดสอบในหนูแรทพบว่า HPE ทำให้ phospho IRS-1 (S307) จำนวนมากที่อยู่บริเวณท่อไตและการเพิ่มขึ้นของ vimentin ในไตจากภาวะเบาหวานนั้นลดลง ทำให้สามารถสรุปได้ว่า HPE มีฤทธิ์ต้านเบาหวานและมีฤทธิ์ปกป้องไตจากภาวะเบาหวาน โดยทำให้ภาวะดื้อต่ออินซูลินลดลงและมีฤทธิ์ปกป้องไตจากการยับยั้งการเกิด EMT

           ฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ  มีรายงานผลการวิเคราะห์สารสำคัญและการศึกษาฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ α-glucosidase ที่ทำให้น้ำตาลในเลือดลดลงจากส่วนเปลือกผลและเนื้อผลของควินซ์ (Chaenomeles) พบว่า เปลือกผลของควินซ์อุดมไปด้วยสาร phenolics, flavonoids และ triterpenes ซึ่งมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระและฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ α-glucosidase ดีกว่าส่วนเนื้อผล ซึ่งสาระสำคัญที่พบเป็นส่วนใหญ่และมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระ และยับยั้งเอนไซม์ α-glucosidase คือสาร oleanolic acid, ursolic acid, protocatechuic acid, rutin, catechin, caffeic acid, syringic acid, epicatechin, hyperin, quercetin, kaempferol, และ chlorogenic acid เป็นต้น

           ฤทธิ์ต้านมะเร็ง  จากการวิเคราะห์สารประกอบฟินอลิกในสารสกัดจากยางนาด้วยเทคนิค HPLC ซึ่งสามารถระบุถึงสารประกอบฟีนอลิกได้ทั้งกลุ่ม hydroxybenzoicacids และ hydroxycinnamic acids โดยพบว่าในสารสกัดยางนาพบสาร gallic acid, p-coumaricacid, protocatechuic acid และ ferulic acid ซึ่งสารประกอบฟีนอลิกดังกล่าวที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งโดยพบว่า gallic acid สามารถยับยั้งการเจริญของเซลล์มะเร็งเม็ดเลือด (Jurkat) และเหนี่ยวนำให้เกิดการตายแบบอะพอพโทซิส และ p-coumaricacid ที่ยับยั้งการเจริญของเซลล์มะเร็งลำไส้ (HCT- ผ่าน ROS-mitochondrial pathway ส่วนสารprotocatechuic acid ที่เป็นสารที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งหลายชนิดเช่น มะเร็งเต้านม (MCF7) มะเร็งปอดมะเร็งตับ (HepG2) และมะเร็งต่อมลูกหมา(LNCaP) ผ่านกลไก DNA fragmentation และการเพิ่มขึ้นของเอนไซม์ caspase-3 และ 8 ที่ส่งผลให้เกิดการตายแบบอะพอพโทซิส ส่วนการศึกษาฤทธิ์ต้านมะเร็งของสารสกัดเปลือกและใบของ ยางนาD.turbinatus ที่มีสาร Protocatechuic acid เป็นส่วนประกอบ พบว่าสามารถยับยั้งเซลล์มะเร็งเต้านมที่เพาะเลี้ยงในหลอดทดลอง คือ เซลล์ MDA-MB-231ด้วยค่า IC50 0.27 และ 0.008 mg/ml ตามลำดับ

           ฤทธิ์ต้านเชื้อรา มีผลการทดสอบฤทธิ์ต้านเชื้อราของสารสกัดยางนา แสดงให้เห็นว่าสารสกัดในกลุ่ม hydroxybenzoic ได้แก่ gallic acid(ใบ เปลือก กิ่ง), protocatechuic acid(เปลือก), α-coumaric acid(กิ่ง) มีประสิทธิภาพที่แตกต่างในการต้านเชื้อราก่อโรคกลากที่นำมาทดสอบ โดยที่สารสกัดจากส่วนใบ และเปลือกที่ความเข้มข้น 200μg/ml ซึ่งเป็นความเข้มข้นสูงที่สุดที่ใช้ในการทดสอบ สามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อรา T.mentagrophytes ได้ แต่ส่วนกิ่งไม่มีฤทธิ์ต้านเชื้อราดังกล่าว

โครงสร้างกรดโปรโตคาเทชูอิก

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

เนื่องจากการใช้กรดโปรโตคาเทชูอิก (protocatechuic acid) ในปัจจุบันเป็นการใช้ในรูปแบบของสมุนไพรจากพืชที่เป็นแหล่งของสารดังกล่าว ดังนั้นในการใช้พืชสมุนไพรต่างๆเหล่านี้เพื่อหวังที่จะให้ได้สรรพคุณและประโยชน์ของกรดโปรโตคาเทชูอิกก็ควรใช้ในขนาดและปริมาณ ที่พอเหมาะตามตำรับตำรายาจากสมุนไพรนั้นๆ ไม่ควรใช้ในขนาดที่มากจนเกินไป หรือใช้ต่อเนื่องเป็นประจำจนนานเกินไป เพราะอาจจะส่งผลต่อสุขภาพในระยะยาวได้ อีกทั้งในปัจจุบันยังไม่มีการอนุญาตให้นำกรดโปรโตคาเทชูอิก มาใช้เป็นผลิตภัณฑ์เสริมสุขภาพใดๆ ดังนั้นหากพบผลิตภัณฑ์ดังกล่าว วางจำหน่ายควรหลีกเลี่ยงการใช้

อ้างอิง กรดโปรโตคาเทชูอิก

  1. ฤทธิ์ต้านภาวะดื้อต่ออินซูลินของกระเจี๊ยบแดง. ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร. สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
  2. ชวลิต โยงรัมย์, สริน ทัดทอง, นากธิดา วีระปรียากูร, เพลินทิพย์ ภูทองกิ่ง. ผลเบื้อวต้นของสารสกัดยางนา (Depterocarpus alatus Roxb. Ex G.Don) ต่อฤทธิ์ต้านมะเร็ง ฤทธิ์ต้านเชื้อราและการวิเคราะห์และสารประกอบฟินอลิก ด้วยHPLC. วารสารการแพทย์แผนไทยและการแพทย์ทางเลือก ปีที่ 17. ฉบับที่3 กันยายน-ธันวาคม 2562. หน้า 437-446
  3. สารสำคัญและฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของผลควินซ์สายพันธุ์ต่างๆ. ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร. สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
  4. Yin MC, Lin CC, Wu HC, Tsao SM, Hsu CK. Apoptotic effects of protocatechuic acid in human breast, lung, liver, cervix, and prostate cancer cells: potential mechanisms of action. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2009;57(14):6468-73.
  5. Li P., Wang X. Q., Wang H. Z., Wu Y. N. High performance liquid chromatographic determination of phenolic acids in fruits and vegetables. Biomedical and Environmental Sciences. 1993; 6(4):389-398.
  6. Sourani Z, Pourgheysari B, Beshkar P, Shirzad H, Shirzad M. Gallic acid inhibits proliferation and induces apoptosis in lymphoblastic leukemia cell line (C121). Iranian Journal of Medical Sciences. 2016;41(6):525-30.
  7. Mallavadhani, U. V.; Mahapatra, A. (2005). “A new aurone and two rare medtaboliyes from the leaves of Diospyros malanoxylon”. Natural Product Research. 19:91-97.
  8. Tadtong S, Suppawat S, Tintawee A, Saramas P, Jareonvong S, Hongratanaworakit T. Antimicrobial activity of blended essential oil preparation. Natural Product Communications. 2012;7(10):1401-4.
  9. Lin W.-L., Hsieh Y.-J., Chou F.-P., Wang C.-J., Cheng M.-T., Tseng T.-H. Hibiscus protocatechuic acid inhibits lipopolysaccharide-induced rat hepatic damage. Archives of Toxicology. 2003;77 (1):42-47
  10. Jaganathan SK, Supriyanto E, Mandal M. Events associated with apoptotic effect of p-coumaric acid in HCT-15 colon cancer cells. World journal of gastroenterology. 2013;19(43):7726-34.
  11. Akter R, Uddin SJ, Grice ID, Tiralongo E. Cytotoxic activity screening of Bangladeshi medicinal plant extracts. Journal of Natural Medicines. 2014;68(1):246-52.