อาร์บูติน

อาร์บูติน

ชื่อสามัญ Arbutin , 4-hydroxyphynyl-β-D-glucopyranoside

ประเภทและข้อแตกต่าง

อาร์บูตินเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรควิโนนชนิดหนึ่งในรูปของ glycosylated ซึ่งประกอบด้วยน้้าตาลดี-กลูโคส (D-glucose) muj ยึดติดกับโมเลกุลของไฮโดรควิโนนมีทางสูตรเคมีคือ C12H16O7 มีน้ำหนักโมเลกุล 272.25 g/mol โดยมีสมบัติทางกายภาพ คือ เป็นผลึกสีขาวมีขนาดเล็กละเอียดไม่มีกลิ่นมีรสขมดูดความชื้นได้สามารถละลายได้ดีในน้ำร้อนและแอลกอฮอล์ มีจุดหลอมเหลวเท่ากับ 190-212 องศาเซลเซียสและความเป็นกรดเป็นด่าง pH 6.0-7.0 (ที่ความเข้มข้นของสารละลายอาร์บูตินร้อยละ 1) ส่วนประเภทของอาร์บูตินนั้น พบว่ามีอยู่ 2 ประเภท คือ เบต้าอาร์บูติน และอัลฟาอาร์บูติน โดยมีความแตกต่างกันดังนี้ เบตาอาร์บูติน คือ อาร์บูตินในสภาวะปกติที่สกัดได้จากธรรมชาติ ส่วนอัลฟาอาร์บูติน คือ เบตาอาร์บูตินที่ถูกนำไปสังเคราะห์เพิ่มเติม (แต่ในปัจจุบัน เบตาอาร์บูตินก็สามารถสังเคราะห์ขึ้นมาจากสารเคมีได้แล้ว) สารทั้ง 2 ปรเภทก็มักจะถูกนำไปใช้ประโยชน์ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์บำรุงผิวอย่างแพร่หลาย เช่นเดียวกัน

แหล่งที่พบและแหล่งที่มา

อาร์บูตินเป็นสารที่มีแหล่งที่มาจากธรรมชาติ กล่าวคือสามารถสกัดแยกได้จากพืชหลายชนิด โดยเฉพาะพืชในตระกูลเบอร์รี่ เช่น แบร์เบอร์รี่ มัลเบอร์รี่ แครนเบอร์รี่ กูสเบอร์รี่ เป็นต้น นอกจากนี้ยังสามารถสกัดอาร์บูตินจากพืชอีกหลายชนิด ได้แก่ ลูกแพร์ ข้าวสาลี ตะขบฝรั่ง มะขามป้อม มะเมา มะยม รวมถึงลูกหว้า เป็นต้น นอกจากในปัจจุบันยังสามารถสังเคราะห์อาร์บูตินได้จากกระบวนการทางเคมี คือ สารสังเคราะห์จากอะซิโตบลอมกลูโคส(acetobromglucose)และไฮโดรควิโนน (Hydroquinone) ละการสังเคราะห์จากบีตา-ดี-กลูโคสเพนตะอะซิเตต (β-D-glucose pentaacetate) กับไฮโดรควิโนนโมโนเบนซิลอีเทอร์ (hydroquinone Monobenzyl Ether) ใน ฟอสฟอรัสออกซีคลอไรด์ (phosphorousoxychloride; POCl3)

อาร์บูติน

ปริมาณที่ควรได้รับ

ในปัจจุบันมีการใช้อาร์บูตินทั้งในประเภท เบตาอาร์บูติน และอัลฟาอาร์บูติน ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง เป็นอย่างมาก โดยมีการกำหนดเกณฑ์การใช้ อาร์บูตินทั้ง 2 ประเภท ที่จะนำมาผสมในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์บำรุงผิวต่างๆ คือ เบต้าอาร์บูตินให้ใช้ผสมได้ ไม่เกิน7% ส่วนอัลฟาอาร์บูตินให้ใช้ผสมได้ไม่เกิน 2%

ประโยชน์และโทษ

สำหรับประโยชน์ของอาร์บูตินนั้นโดยหลักๆ แล้วจะเป็นการนำมาใช้เป็นต้น ผสมในผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง และผลิตภัณฑ์บำรุงผิว เพราะจากการศึกษาวิจัยพบว่าอาร์บูตินมีความปลอดภัยและเป็นพิษน้อยกว่าไฮโดรควิโนน โดยทำให้เกิดการระคายเคืองน้อยกว่าซึ่งในปัจจุบันพบว่ามีการใช้ทั้งเบตาอาร์บูติน และอัลฟาอาร์บูติน แต่จากการศึกษาวิจัยพบว่าอัลฟาอาร์บูตินออกฤทธิ์ได้ดีกว่า เบตาอาร์บูติน ถึง 20 เท่า ด้วยเหตุนี้จึงมักจะพบอัลฟาอาร์บูตินเป็นส่วนผสมที่มีอยู่ในครีมบำรุงราคาแพง แต่สำหรับเครื่องสำอางหรือครีมบำรุงโดยที่ไปนั้น โดยส่วนมากแล้วผู้ผลิตมักจะผสม เบต้าอาร์บูติน เนื่องจากมีราคาถูกกว่า ซึ่งก็ให้ผลที่น้อยกว่าอัลฟาอาร์บูตินประมาณ 20%

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้อง

มีผลการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับการทำงานของอาร์บูตินทั้ง 2 ประเภทในมนุษย์ดังนี้ มีรายงานจากการวิจัยพบว่า อัลฟาอาร์บูตินสามารถเจ้าไปหยุดขบวรการสร้างเม็ดสีเมลานินที่เซลล์ผิวหนังได้ โดยไปยับยั้งเอ็นไซม์ Tyrosinase ซึ่งเอ็นไซม์นี้จะเปลี่ยนสาร Tyrosine (ซึ่งสามารถพบในคนและพืช) และ Dopa ให้เป็นเมลานิน ซึ่งตัวอย่างการเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Tyrosine ในพืช เช่น เมื่อวานนะม่วงทิ้งไว้จะเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Tyrosine ทำให้มะม่วงมีสีคล้ำดำขึ้น โดยการยับยั้งเอนไซม์ดังกล่าวของอาร์บูตินจะเป็นแบบแข่งขันและผันกลับได้ ซึ่งหมาย ถึงสารนั้นมีโครงสร้างที่เข้ากันได้กับเอนไซม์ตรงบริเวณเร่ง เนื่องจากมีโครงสร้างคล้ายๆ กับไทโรซีนซึ่งเป็นสับสเตรท ของปฏิกิริยา แต่อาร์บูตินเองไม่ได้มีผลต่อการถอดรหัส mRNA ของโปรตีนแต่อย่างใด นอกจากนี้ยังพบว่า อาร์บูตินยังไปต้านการสังเคราะห์เมลาโนโซม โดยทำให้ การทำงานของเอนไซม์ DHICA polymerase ลดลงจน ไม่สามารถสร้างเมลาโนโซมได้ อีกทั้งในปัจจุบันยังมีงานวิจัยที่นำอาร์บูตินมาสังเคราะห์ใหม่ให้เป็นอนุพันธ์ของอาร์บูตินอยู่ในรูป deoxyarbutin โดยนำเอาน้ำตาล ดีออกซี (deoxysugar) มาดัดแปลงโครงสร้างทางเคมีของ อาร์บูตินเพื่อช่วยเพิ่มการซึมผ่านชั้นผิวหนังให้ผ่านได้ง่าย และช่วยเพิ่มสัมพรรคภาพในการจับกับเอนไซม์ไทโรซิเนส ได้ดีขึ้นอีกด้วยและยังมีรายงานการวิจัยถึงคุณสมบัติของ Arbutin ในหลอดทดลอง (in vitro) พบว่าสามารถต่อต้านปฏิกิริยา glycation อันสามารถทำลายความยืดหยุ่นของ Collagen ได้ซึ่งช่วยลดการสูญเสียความยืดหยุ่นของ collagen อันเนื่องจากสภาพแวดล้อมและแสงแดด ได้เป็นอย่างดี นอกจากนี้ยังมีการศึกษาวิจัยในต่างประเทศพบว่าอาร์บูตินยังมีฤทธิ์ต้านการอักเสบและต้านเชื้อแบคทีเรียได้

โครงสร้างอาร์บูติน

 

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

ถึงแม้ว่าอาร์บูตินจะมีผลการศึกษาวิจัยพถึงประโยชน์ ในด้านการปรับสภาพผิวและลดเลือนริ้วรอย รวมถึงประโยชน์ในด้านอื่นๆ แต่อย่างไรก็ตามสำหรับในการใช้ก็ควรระมัดระวังในการใช้ โดยก่อนใช้ก็ควรปรึกษาแพทย์ผู้เชี่ยวชาญด้านผิวหนังก่อนใช้ เพราะอาจเกิดการแพ้ ระคายเคือง หรืออาจมีผลกระทบในระยะยาวได้ นอกจากนี้ยังมีข้อควรระวังในการใช้ การใช้ครีมและโลชั่นที่มีส่วนผสมของอัลฟาอาบูตินร่วมกับครีมที่มีส่วนผสมของวิตามินซี ซึ่งเมื่อใช้คู่กันสารทั้งสองตัวมีโอกาสเกิดความระคายเคืองเพิ่มขึ้น เนื่องจากความเป็นกรดของตัวยาและผิวที่บางลงจากการใช้ครีม

อ้างอิง อัลบูติน

⦁ คณิต ลูกรักษ์.อาร์บูติน.เอกสารทางวิชาการ.สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยา
⦁ ประไพพิศ อินเสน.การยับยั้งกระบวนการสร้างเม็ดสีเมลานินจากพืชกลุ่มเบอร์รี่ไทย.วารสารวิชาการมหาวิทยาลัยอีสเทิร์นเอเชีย ฉบับวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีปีที่12.ฉบับที่2พฤษภาคม-สิงหาคม2561.หน้า69-82
⦁ Nordlund,Grimes and Ortonne.2006. The safety of hydroquinone J Eur Acad Dermatol Venereol 20(7):781-787.
⦁ Leslie, B. (2002). Cosmetic dermatology principle and practice. Florida: The McGraw-Hill companies.
⦁ Solano, F., Briganti, S., Picardo, M., & Ghanem, G. (2006). Hypopigmenting agents: An updated review on biological, chemical and clinical aspects. Pigment Cell & Melanoma Research, 19(6), 550-571.
⦁ Bang SH, Han SJ, Kim DH. Hydrolysis of arbutin to hydroquinone by human skin bacteria and its effect on antioxidant activity. J Cosmet Dermatol. 2008 Sep;7(3):189-93.
⦁ Chakraborty.A.K.,Y.Funaska,and M.Komoto. 1998.Effect of arbutin on melanogenic proteins in human melanocytes.Pigment Cell Res 11(4):206-212.
⦁ Ebanks, J. P., Wickett, R. R., & Boissy, R. E. (2009). Mechanisms regulating skin pigmentation:The rise and fall of complexion coloration. International Journal of Molecular Sciences, 10(9), 4066-4087.