ไลโคปีน

ไลโคปีน

ชื่อสามัญ Lycopene

ประเภทและข้อแตกต่างสารไลโคปีน

สารไลโคปีนเป็นวัตถุสีแดงที่พบตามธรรมชาติ (natural pigment) เป็นหนึ่งในสารประกอบของกลุ่มแคโรทีนอยด์ (พบในปัจจุบันประมาณ 600 กรัม) โครงสร้างของไลโคปีนประกอบด้วยอะตอมคาร์บอน 40 อะตอม และอะตอมไฮโดรเจน 56 อะตอม โดยมีสูตรโมเลกุลเป็น C40,H56 และมีน้ำหนักโมเลกุล 536.89 ดาลตัน ส่วนประกอบของโมเลกุล (molecular composition) คิดเป็นอะตอมคาร์บอนร้อยละ 89.49 และอะตอมไฮโดรเจนร้อยละ 10.51 ส่วนสูตรโครงสร้างของไลโคปีนจะเป็นสายของไฮโดรคาร์บอนสายยาวไม่เป็นวง (aogdic) ที่มีปลายทั้งสองข้างเป็นแบบเปิด ประกอบด้วยพันธะคูณจำนวน 13 พันธะ โดยมีหมู่เมทิล (CH3) เป็นหมู่แสดงหน้าที่ (functional group) และประกอบด้วย conjugated double bonds 11 ตำแหน่งและ non-conjugated double bonds 2 ตำแหน่ง จากลักษณะโครงสร้างดังกล่าว จึงทำให้ไลโคปีนเป็นสารประกอบที่มีจำนวน conjugated double bonds มากที่สุดในกลุ่มอนุพันธ์ของแคโรทีนอยด์ทั้งหมด ในส่วนคุณสมบัติของไลโคปีนเป็นสารที่ไม่ชอบน้ำ (Lipophilic) จึงไม่สามารถละลายน้ำหรือละลายได้น้อย แต่สามารถละลายได้ดีในน้ำมัน ซึ่งมีความสามารถในการละลายประมาณ 0.2 กรัมต่อลิตร ที่อุณหภูมิห้องนอกจากนี้ไลโคปีนยังสามารถละลายได้ดีใน ตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น แอลกอฮอล์ เอทิลอีเทอร์ เอทิลอะซีเตต คลอโรฟอร์ม และ อะซิโตน เป็นต้น
          นอกจากนี้สารไลโคปีนยังเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่สามารถดูดกลืนพลังงานแสงในช่วงความยาวคลื่นของ รังสีอัลตร้าไวโอเลตและวิสิเบิลได้ (UV-Vis) จึงทำให้สามารถวัดค่าการดูดกลืนแสง (Absorbance) ของสารที่ความยาวคลื่นต่างๆได้ด้วยเทคนิคทางสเปคโตรสโคปี (Spectroscopy) ได้อีกด้วย
          สำหรับประเภทของไลโคปีนนั้นสามารถแบ่งออกเป็น 2 ประเภทดังนี้ โดยปกติแล้วในธรรมชาติพบสารไลโคปีนอยู่ในรูป แบบ all-trans-isomer เช่น ผัก หรือผลไม้สดๆ แต่ไลโคปีนดังกล่าว อาจเปลี่ยนไปอยู่ในรูป แบบ cis-isomer ได้ใน ระหว่างกระบวนการผลิตอาหาร หรืออาหารได้รับความร้อนในระดับที่ไม่สูงมากเกินไป ซึ่งไลโคปีนในรูป cis สามารถดูดซึมเข้าสู่ร่างกายได้ง่ายและมีความสำคัญต่อหน้าที่เชิงชีวภาพมากกว่าอยู่ในรูป แบบ all-trans-isomer แต่อย่างไรก็ตามหากไลโคปีนรูปแบบ all-trans-isomer ถูกความร้อนนานเกินไปไลโคปีนก็จะทำให้สารไลโคปีนที่มีสลายไปได้เช่นกัน

แหล่งที่พบและแหล่งที่มาสารไลโคปีน

ไลโคปีนจะพบได้ในผักผลไม้บางชนิดที่มีสีแดงส้ม อาทิเช่น มะเขือเทศ ฟักข้าว มะละกอ แตงโม พริกหยวก (เก๋ากี้)โกจิเบอรี่ เกรฟฟรุต และฝรั่งพันธุ์สีชมพู เป็นต้น ดังนี้อย่างที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่าแหล่งอาหารในธรรมชาติที่มีสารไลโคปีนมากที่สุดนั้นก็คือ มะเขือเทศ โดยจะพบไลโคปีนในปริมาณตั้งแต่ 0.9 –9.30 กรัม ในน้ำหนัก 100 กรัมของมะเขือเทศสดเลยทีเดียว แต่ในขณะเดียวกัน หากผ่านกระบวนการและขั้นตอนการผลิตที่ผ่านความร้อนแล้วนั้น ก็จะทำให้ปริมาณของไลโคปีนเพิ่มขึ้นอีกด้วย


ปริมาณไลโคปีนในมะเขือเทศและผลิตภัณฑ์มะเขือเทศ

ตรางไลโคปีน



ปริมาณที่ควรได้รับสารไลโคปีน

ปัจจุบันข้อมูลและเกณฑ์การบริโภค สารประกอบแคโรทีนอยด์ในอาหารไทย ยังไม่ครอบคลุมอาหารทุกชนิด จึงทำให้การหาปริมาณแคโรทีนอยด์อ้างอิงที่ควรได้รับประจำวัน สำหรับคนไทยยังไม่สามารถทำได้ แต่ในประเทศสหรัฐอเมริกาซึ่งมีการศึกษาปริมาณสารประกอบแคโรทีนอยด์ที่บริโภคอย่างละเอียด ซึ่งมีการประมาณว่าใน 1 วัน ผู้ชายควรบริโภคแคโรทีนอยด์ประมาณ 6 มิลลิกรัมต่อวัน โดยแบ่งเป็นเบต้าแคโรทีน 2.9 มิลลิกรัม ลูทีน 2.2 มิลลิกรัม และไลโคปีน 2.3 มิลลิกรัม ส่วนผู้หญิงควรบริโภคเบต้าแคโรทีนเท่ากับ 2.5 มิลลิกรัม ลูทีน 1.9 มิลลิกรัม และไลโคปีน 2.1 มิลลิกรัม ส่วนอีกข้อมูลหนึ่งระบุว่าไลโคปีนเป็นสารอาหารที่ร่างกายไม่สามารถผลิตขึ้นเองได้ ดังนั้นต้องอาศัยการรับประทานในผักผลไม้เข้าไปเท่านั้น และเมื่อรับประทานเข้าไปร่างกายก็จะดูดซึมสารไลโคปีนไปใช้ในส่วนต่างๆ ทันที และจะทำการขับออกจากร่างกายตลอดเวลา ทั้งนี้จึงควรรับประทานให้ได้ไลโคปีนในปริมาณที่เพียงพอแก่ ร่างกายประมาณ คือไม่เกิน 75 มิลลิกรัมต่อวัน

ภาพไลโคปีน

 

ประโยชน์และโทษสารไลโคปีน

สำหรับประโยชน์และคุณสมบัติของไลโคปีนต่อสุขภาพนั้น ไลโคปีนจะเป็นสารที่มีประสิทธิภาพในการต้านอนุมูลอิสระสูงว่า Beta-Carotene 2 เท่า และสูงกว่า วิตามินอี 10 เท่า ซึ่งจะช่วยต้านอนุมูลอิสระของเซลล์ ช่วยชะลอวัย และป้องกันการเกิดออกซิเดชันในอาหารได้อีกด้วย
           บำรุงต่อมลูกหมากและต้านมะเร็งต่อมลูกหมาก โดยไลโคปีนจะช่วยป้องกันการทำลายดีเอ็นเอของเซลล์ภูมิต้านทาน ทำให้ต่อสู้กับเชื้อโรคหรือมะเร็งได้ และยังช่วยยับยั้งการเกิดเซลล์มะเร็งทำให้มีฤทธิ์ต้านมะเร็งต่อมลูกหมาก และลดค่า PSA (Prostate Specific Antigen) ที่บ่งบอกความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมาก
           ช่วยลดความเสี่ยงจากโรคหลอดเลือดอุดตันและโรคหัวใจ โดยไลโคปีนช่วยป้องกันการเกิดออกซิเดชันของไขมัน บริเวณหลอดเลือด ลดการอักเสบ ช่วยลดระดับไขมันตัวร้าย LDL คอเลสเตอรอลที่เป็นสาเหตุของโรงหลอดเลือดหัวใจ
           ช่วยปกป้องผิวจากรังสียูวี โดยไลโคปีนทำหน้าที่คล้าย sunscreen ช่วยปกป้องผิวจากรังสียูวี UVA, UVB จากภายใน ทำให้ผิวทนต่อแสงแดดได้ดีขึ้น และยังช่วยป้องกันริ้วรอยและความหมองคล้ำจากภัยแสงแดดได้อีกด้วย
           ผลต่อระบบภูมิต้านทาน โดยไลโคปีนจะทำให้เม็ดเลือดขาวชนิด T-Lymphocyte ทำงานในการต้านทานต่อสิ่ง แปลกปลอมได้ดีขึ้น ซึ่งจะเป็นการเสริมภูมิต้านทางให้กับร่างกายอีกทางหนึ่งส่วนโทษของไลโคปีนนั้น จากการศึกษาวิจัยพบว่ายังไม่มีงานวิจัยใดที่ระบุถึงการพบพิษแต่อย่างใด แต่อย่างไรก็ตามมีรายงานว่าหากรับประทานไลโคปีนเข้าไปมากเกินในระดับสูง อาจทำให้เกิดผลข้างเคียงเล็กน้อยได้ เช่น อาการคลื่นไส้ หรือตัวเหลือง แต่อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดรับประทาน

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้องสารไลโคปีน

มีผลการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับไลโคปีนหลายฉบับโดยเฉพาะที่เกี่ยวกับโรงมะเร็งต่อมลูกหมาก โดยมีรายละเอียดดังนี้
           สาร lycopene สามารถตรวจพบได้ในเลือด (serum) และที่อวัยวะภายในต่างๆ ในร่างกาย เช่น ตับ ไต ม้าม ตับอ่อน แต่จะพบมากที่ต่อมหมวกไต และลูกอัณฑะ (testis) ในเพศชาย ซึ่งจากการศึกษาในคน พบว่าผู้ที่เป็นมะเร็งต่อมลูกหมาก ระดับ lycopene ในร่างกายจะลดลง โดยมีการศึกษาทางระบาดวิทยาในอาสาสมัคร 47,894 คน ซึ่งยังไม่เป็นมะเร็งต่อมลูกหมาก และติดตามด้วยการส่งแบบสอบถามให้ตอบทุก 2 ปี ในปี 1988 1990 1992 จากนั้นคำนวณหาความเสี่ยงสัมพันธ์ (Relative Risk) ระหว่างพฤติกรรมการบริโภคกับอัตราอุบัติการณ์เกิดโรคมะเร็งต่อมลูกหมาก พบว่าในระหว่างปี 1988-1992 พบผู้ป่วยที่เป็นมะเร็งต่อมลูกหมาก 812 คน รวม non – stage A1 773 คน ซึ่งพบว่าการบริโภคอาหารที่มีสาร lycopene เช่น มะเขือเทศสามารถลดอัตราการเสี่ยงต่อการเป็นมะเร็งต่อมลูกหมากได้ โดยที่ค่าความเสี่ยงสัมพันธ์ = 0.79 และพบว่าการบริโภคมะเขือเทศสด ซอมมะเขือเทศ ร่วมกันมากกว่า 10 ส่วนของปริมาณอาหารที่บริโภค/สัปดาห์ มีโอกาสเป็นมะเร็งต่อลูกหมากได้น้อยกว่าผู้ที่บริโภค 1.5 ส่วนของปริมาณอาหารที่บริโภค/สัปดาห์
           ส่วนการศึกษาทางคลินิกในประเทศสหรัฐอเมริกา กับผู้ป่วยใหม่ที่แพทย์วินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งต่อมลูกหมากจำนวน 26 คน โดยแบ่งผู้ป่วยเป็น 2 กลุ่ม กลุ่มที่ 1 จำนวน 15 คน เป็นกลุ่มศึกษาได้รับประทาน 15 มิลลิกรัมของ lycopene วันละ 2 ครั้ง นาน 3 สัปดาห์ ก่อนที่จะทำการผ่าตัดต่อมลูกหมาก (prostatectomy) ส่วนกลุ่มที่ 2 เป็นกลุ่มควบคุมไม่ได้รับประทานใดๆ หลังสิ้นสุดการศึกษา พบว่า 73% (11 คน) ของกลุ่มที่ศึกษา และ 18% (2 คน) ของกลุ่มควบคุมไม่มีการลุกลามของมะเร็งเพิ่มขึ้น 14% (7 คน) อีกฉบับศึกษาในผู้ป่วยมะเร็งต่อมลูกหมากจำนวน 26 คน โดยทำการแบ่งผู้ป่วยออกเป็น 2 กลุ่ม กลุ่มที่ 1 ให้รับประทานสารสกัดมะเขือเทศขนาด 30 มิลลิกรัมของ lycopene นาน 3 สัปดาห์ จำนวน 15 คน กลุ่มที่ 2 เป็นกลุ่มควบคุมเปรียบเทียบไม่มีการให้อาหารเสริมใดๆ หลังสิ้นสุดการทดลองพบว่ากลุ่มที่ได้รับสารสกัดมะเขือเทศขนาดของก้อนเนื้อมีขนาดเล็กลงเมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มควบคุม (80% VS 45%) ระดับ PSA เฉลี่ยในกระแสเลือดมีระดับลดลงอย่างมีนัยสำคัญทางสถิติเมื่อเปรียบเทียบกับกลุ่มควบคุม
           ส่วนการศึกษาวิจัยด้านการเป็นสารต้านอนุมูลอิสระของไลโคปีนนั้น มีการศึกษาวิจัยไลโคปีนโดยระบุว่า ไลโคปีนทำหน้าที่เป็นแอนติออกติออกซิแดนท์ ในการป้องกันความเสียหายต่อ ดีเอ็นเอ โปรตีน และลิพิดที่เกิดจาก ROS โดยเฉพาะ singlet oxygen และ peroxyl radicals เช่น เดียวกับอนุพันธ์ในกลุ่มแคโรทีนอยด์ จากการศึกษาพบว่าไลโคปีนทำหน้าที่เป็นแอนติออกซิแดนท์ที่มีประสิทธิภาพมากที่สุดในอนุพันธ์กลุ่มแคโรทีนอยด์ จำนวน conjugated double bonds ยิ่งมากยิ่งมีผลต่อการทำหน้าที่แอนติออกซิแดนท์ โดยไลโคปีนมีจำนวน conjugated double bonds มากที่สุดเมื่อเทียบกับอนุพันธ์ในกลุ่มแคโรทีนอยด์ คือมี conjugated double bonds 11 ตำแหน่ง และ non conjugated double bonds 2 ตำแหน่ง ซึ่งไลโคปีนจะใช้บริเวณ conjugated double bonds ในการดับสัญญาณ (quenching) ROS โดย conjugated double bonds ของไลโคปีนจะรับพลังงานจากภาวะกระตุ้น (excited state) ของ ROS พลังงานที่ได้รับนี้จะถูกส่งต่อเป็นทอดๆ ระหว่างพันธะคู่ภายในสาย conjugated double bonds โดยที่ระหว่างที่มีการส่งต่อพลังงานภายในสาย conjugated double bonds ของไลโคปีนนั้นจะมีการค่อยๆ ปลดปล่อยพลังงานที่ได้รับในรูปของพลังงานความร้อน (thermal energy) เพื่อลดความเป็นอันตรายที่จะเกิดกับเซลล์ และยังส่งผลให้สามารถดับสัญญาณของ ROS ลงได้ จึงเป็นการป้องกันความเสียหายที่เกิดกับเซลล์ร่างกายอันสืบเนื่องมาจาก ROS ได้อย่างมีประสิทธิภาพ
            อีกทั้งยังมีการศึกษาวิจัยด้านการป้องกันโรคหลอดเลือดหัวใจและมะเร็ง โดยระบุว่า ไลโคปีนเป็นแอนติออกซิแดนท์ช่วยในการกำจัด ROS จึงยับยั้งการเกิด oxidized LDL. ซึ่งลดสาเหตุการเกิดโรคหลอดเลือดหัวใจตามทฤษฎีของ macrophage ได้ นอกจากนี้ยังพบว่าไลโคปีนมีบทบาทสำคัญเกี่ยวกับการลดระดับคลอเลสเทอรอลดังได้กล่าวมาแล้วข้างต้น จึงเป็นเหตุผลที่สนับสนุนว่าไลโคปีนมีความสำคัญในการป้องกันการเกิดโรคหลอดเลือดหัวใจได้ และจากการศึกษาทางระบาดวิทยาในแง่ความสัมพันธ์ของไลโคปีนกับความเสี่ยงของโรคหัวใจพบว่าไลโคปีนมีความสัมพันธ์ในการป้องกันความเสี่ยงจากโรคหลอดเลือดหัวใจ และภาวะกล้ามเนื้อหัวใจตายเนื่องจากขาดเลือด (myocardial infarction)
           ส่วนด้านการป้องกันโรคมะเร็งนั้นการที่ไลโคปีนมีคุณสมบัติเป็นแอนติออกซิแดนท์ที่มีประสิทธิภาพสูงที่สุดในกลุ่มแคโรทีนอยด์ และยังมีบทบาทเกี่ยวกับการทำหน้าที่เป็นสารต้านมะเร็งต่อมลูกหมากดังกล่าวข้างต้น เป็นเหตุผลให้ไลโคปีนมีส่วนสำคัญในการป้องกันการเกิดโรคมะเร็งชนิดอื่นๆได้อีกด้วย
นอกจากนี้ยังพบว่าการรับประทานมะเขือเทศสามารถลดอัตราการเกิดมะเร็งได้มากกว่าร้อยละ 50 ส่วนการศึกษาวิจัยด้านพิษวิทยาพบว่ามีการศึกษาในหนู (rat)โดยให้หนูกินอาหารที่มีส่วนผสมของ lycopene ในขนาดสูงถึง 500 มก./กก.(น้ำหนักตัว) นาน 14 สัปดาห์ หรือ 1,000 มก./กก. (น้ำหนักตัว) นาน 4 สัปดาห์ พบว่าไม่มีพิษกับตัวอ่อน ไม่มีพิษต่อยีน

โครงสร้างไลโคปีน

 

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

การบริโภคอาหารที่เป็นแหล่งของไลโคปีนที่หลากหลายรวมถึงรับประทานอาหารให้ครบ 5 หมู่ อย่างครบถ้วนในแต่ละวันก็จะช่วยให้ได้รับไลโคปีน และสารอาหารอื่นๆที่จำเป็นอย่างเพียงพอแล้ว สำหรับการใช้ไลโคปีนในรูปแบบอาหารเสริม ควรคำนึงถึงเหตุผลและความจำเป็นและควรปรึกษาแพทย์ก่อนใช้เสมอ

อ้างอิง ไลโคปีน

⦁ คณะกรรมการและคณะทำงานปรับปรุงข้อกำหนดสารอาหารที่ควรได้รับประจำวันสำหรับคนไทย.ปริมาณสารอาหารอ้างอิงที่ควรได้รับประจำวัน สำหรับคนไทย พ.ศ.2563.กรุงเทพมหานคร ห้างหุ้นส่วนจำกัด เอ.วี.โปรเกรสชีพ 2563
⦁ รศ.วิมล ศรีศุข.กินมะเขือเทศอย่างไรได้ไลโคปีน (lycopene) สูง.บทความเผยแพร่ความรู้สู่ประชาชน.คณะเภสัชศาสตร์มหาวิทยาลัยมหิดล.
⦁ กานดาวดี โนชัย และ จิรภาพงษ์จันตา (2556) ผลของสายพันธุ์มะเขือเทศและวิธีการสกัดไลโคปีน ต่อสมบัติทางเคมีและกายภาพของมะเขือเทศผง.วารสารวิจัยและพัฒนา มจธ.

⦁ พนิดา ใหญ่ธรรมสาร.มะเขือเทศกับมะเร็งต่อมลูกหมาก.จุลสารข้อมูลสมุนไพรปีที่21.ฉบับที่4 กรกฎาคม2547.หน้า15-21
⦁ กัญญรัตน์ กัญญาคํา.(2554). การศึกษาลักษณะทางเคมีและกายภาพในกากมะเขือเทศ 3 ชนิด, ภาควิชาเทคโนโลยีอาหาร คณะเทคโนโลยี, มหาวิทยาลัยขอนแก่น.
⦁ ประสิทธิ สุวรรณเลิศ,พัชรี บุญศิริ,เตือนจิต คำพิทักษ์.ไลโคปีนกับการป้องกันโรคหลอดเลือดหัวใจและมะเร็ง.วารสารเทคนิคการแพทย์และการภาพบำบัดปีที่17.ฉบับที่3 กันยายน-ธันวาคม 2548.หน้า33-38
ไลโคปีน.รายงานความก้าวหน้าครั้งที่3.โครงการเพิ่มศักยภาพฐานข้อมูลอุตสาหกรรมยาทางชีวภาพและเชื้อเพลิงชีวภาพ มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีพระจอมเกล้าพระนครเหนือ.7หน้า
⦁ Heber D, Lu QY. Overview of mechanisms of action of lycopene. Exp Biol Med 2002;227.:920-3.
⦁ Kucuk O, Sarkar FH, Djuric Z et al. Effects of lycopene supptementation in patients with iocalized prostale canaer. Exp Biol Med 2002;227:881-5.
⦁ Trosko JE, Chang CC.Mechanism of upregulated gap junctional intercellular communication during chemopevention and chemotherapy of cancer Mutatal Res 2001;480-481:219-29.
⦁ Stahl, W., and Sies, H.,1996, “Perspective in Biochemistry and Biophysics., Lycopene: a Biologically Important Carotenoid for Humans”, Journal of Biochemistry Biophysics, Vol. 336, pp. 1-9.
⦁ Heber D. Vegetables , fruits and phytoestrogens in the prevention of diseases J Postgrad Med 2004;50:145-9.
⦁ DiMascio P, Kaiser H. Lycopene as the most effective biological carotenoid singlet oxygen quencher Arch Biohys 199;274:532-8.
⦁ Das S, Otani H, Maulik N, Das DK. Lycopene, tomatoes, and coronary heart disease Free Radic Res 2005;39:449-56.
⦁ Tapiero H, Townsend DM, Tew KD. The role of carotenoids in the prevention of human pathologies. Biomed Pharmacother 2004:58:100-10.
⦁ Stahl W, Sies H.Antioxidant actioxidant activity of carotenoids. Mol Aspects Mes 2003;24:345-51.
⦁ Giovanucci E. Tomatoes, tomato-based products, lycopene, and cancer: Review of the epidemiologic literature. J Natl Cancer Inst 1999;91:317-31.
⦁ Donaldson MS Nutrition and cancer: a review of the evidence for an anti-cancer diet, Nutr J 2004;3:19.
⦁ Giovannucei E Ascherio A Rimm EB Stampfer MJ Coldttz GA Willelt WC intake of carotenoids and in relation to risk of prostate cancer J Natt Cancer inst 1995;87(23):1767-76.
⦁ Rao AV Lycopene tomatoes and the prevention of coronary heary disease Exp Biol Med (Maywood) 2002;227:908-13.
⦁ Banhagyi G.Lycopene a natural antioxidant.Orv Hetil 2005;146:1621-4.
⦁ Riadh, l., Chafik, H., Marcello, S. L., Imen, T., and Giuseppe D., 2011, “Antioxidant activity and bioactivecompound changes during Fruit ripening ofhigh lycopene tomato cultivars”, Journal of Food Composition and Analysis, Vol. 24, pp: 588–595.