ไรนาแคนทิน

ไรนาแคนทิน

ชื่อสามัญ  Rhinacanthin

ประเภทและข้อแตกต่าง

ไรนาแคนทินเป็นสารประกอบควิโนนอยู่ในกลุ่มแนฟโทควิโนน (Naphthoquinones) ซึ่งในปัจจุบันสามารถแบ่งชนิดของสาร ดังกล่าวได้ถึง 15 ชนิด ได้แก่ rhinacanthin-A, -B, -C, -D, -G, -H, -I, -J, -K, -L, -M, -N, -O, -P, -Q ตามรายละเอียดคุณสมบัติต่างๆ ในตารางต่อไปนี้    

สาร

สูตรโมเลกุล

มวลโมเลกุล (g/mol)

ลักษณะสาร

จุดหลอมเหลว (องศาเซลเซียส)

 

Rhinacanthin-A

C15 H14 O4

-

ผลึกรูปเข็มสีส้ม

186.5-187

Rhinacanthin-B

C25 H28 C5

408.1960

ผลึกรูปเข็มสีเหลือง

78.8

Rhinacanthin-C

C25 H30 O5

410.2903

น้ำมันสีเหลือง

-

Rhinacanthin-D

C23 H20 O7

408.1209

ผงสีเหลือง

-

Rhinacanthin-G

C25 H30 O6

426.2044

น้ำมันสีเหลือง

-

Rhinacanthin-I

C25 H30 O6

426.2044

น้ำมันสีน้ำตาลแดง

-

Rhinacanthin-J

C25 H28 O6

424.1886

น้ำมันสีส้ม

-

Rhinacanthin-K

C32 H25 O7

444.2148

น้ำมันสีแดง

-

Rhinacanthin-L

C25 H32 O8

-

น้ำมันสีแดง

-

สาร

สูตรโมเลกุล

มวลโมเลกุล (g/mol)

ลักษณะสาร

จุดหลอมเหลว (องศาเซลเซียส)

Rhinacanthin-M

C22 H20 O5

364.1311

น้ำมันสีส้ม

-

Rhinacanthin-N

C27 H24 O7

460.1522

ผลึกรูปเข็มสีส้ม

123-124

Rhinacanthin-O

C25 H28 O6

424.1886

น้ำมันสีเหลือง

-

Rhinacanthin-P

C25 H28 O6

424.1886

น้ำมันสีเหลือง

-

Rhinacanthin-Q

C28 H26 O7

474.1684

ผลึกรูปเข็มสีส้ม

116-117

 

แหล่งที่พบและแหล่งที่มา

สำหรับแหล่งของสารกลุ่มไรนาแคนทินนั้น สามารถพบได้ในส่วนต่างๆ ของทองพันชั่ง Rhinacanthus nasutus (L.) Kurz ซึ่งเป็นพืชที่อยู่ในวงศ์ Acanthaceae  โดยสารไรนาแคนทินแต่ละชนิดนั้น ก็จะพบได้ในส่วนต่างๆ แตกต่างกันไป เช่น Rhinacanthin A, B, G, H, I, J, K, L, M, N, O, P, Q จะพบได้จากส่วนรากส่วน Rhinacanthin C และ D สามารถพบได้ทั้งลำต้นและราก เป็นต้น

ไรนาแคนทิน

 

ปริมาณที่ควรได้รับ

สารไรนาแคนทินที่ได้จากทองพันชั่ง ได้ถูกบรรจุในบัญชียาจากสมุนไพรในบัญชียาหลักแห่งชาติ ตั้งแต่ฉบับปี พ.ศ. 2554 จนถึงฉบับปัจจุบัน ในรูปแบบ “ยาทิงเจอร์ทองพันชั่ง” โดยมีสรรพคุณใช้ทารักษาโรคผิวหนังที่เกิดจากเชื้อรา กลากเกลื้อน และน้ำกัดเท้า โดยมีตัวยาสำคัญที่ออกฤทธิ์ในการรักษาโรคนี้ คือ ไรนาแคนทิน-ซี (rhinacanthin-C)  ซึ่งระบุให้ใช้ทาบริเวณที่มีอาการ วันละ 2 ครั้ง เช้า-เย็น ทาจนกว่าจะหาย และใช้ต่อเนื่องอีก อย่างน้อย 2 สัปดาห์ แต่ห้ามทาบริเวณขอบตา เนื้อเยื่ออ่อน ผิวหนังที่มีบาดแผลหรือมีแผลเปิด นอกจากนี้ในปัจจุบันยังมีการพัฒนาสูตรตำรับยาน้ำใช้เฉพาะที่ (topical solution) โดยกำหนดควบคุมปริมาณตัวยาสำคัญไรนาแคนทิน-ซี โดยสกัดผงใบทองพันชั่งด้วยสารละลายกลีเซอรีน (glycerin) ในเอธานอล (ethanol) ที่ความเข้มข้น 20% ถึง 30% (v/v) ซึ่งจะสกัดด้วยวิธีการใช้คลื่นไมโครเวฟช่วยในการสกัดสาร (microwave-assisted extraction) ทำให้สารสกัดที่ได้มีปริมาณของไรนาแคนทิน-ซี ไม่น้อยกว่า 2.0 มก./มล. และไม่มีสีเขียวของคลอโรฟิลล์ (chlorophyll) อีกทั้งสามารถนำสารสกัดที่ได้มาเตรียมยาน้ำใช้เฉพาะที่ได้ทันทีโดยไม่ต้องมีการระเหยตัวทำละลายออก ทำให้ได้สูตรตำรับยาน้ำใช้เฉพาะที่มีสารไรนาแคนทิน-ซี 0.1% (w/v) สำหรับรักษาโรคผิวหนัง หรือโรคผิวหนังอักเสบที่เกิดจากเชื้อราหรือแบคทีเรีย โดยลดการก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อผู้ใช้ อีกด้วย ส่วนผลิตภัณฑ์เสริมอาหารหรือเครื่องสำอางจากทองพันชั่งที่มีไรนาแคนทินเป็นส่วนประกอบนั้น ในปัจจุบันยังไม่มีกำหนดขนาดและเกณฑ์ การใช้อย่างชัดเจนจากหน่วยงานที่เกี่ยวข้องแต่อย่างใด

ประโยชน์และโทษ

ในปัจจุบันได้มีการนำสารไรนาแคนทินชนิดต่างๆ ที่สกัดได้จากทองพันชั่งมาใช้ประโยชน์ในด้านต่างๆ หลายด้าน อาทิเช่น ใช้ในทางการแพทย์ เช่น ใช้ทำทิงเจอร์ทองพันชั่ง ใช้ทำยาน้ำรักษาอาการอักเสบของผิวหนัง ใช้ทำยากลั้วปากลดการอักเสบในช่องปาก เป็นต้น ใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอาง เช่น ใช้เป็นส่วนผสมของโลชั่นทาผิว และ ครีมทาหน้า เพื่อลดการอักเสบจากเชื้อแบคทีเรีย ใช้เป็นส่วนผสมในแชมพูและสบู่ต่างๆ รวมถึงใช้ผสมในน้ำยาดับกลิ่นปาก เป็นต้น  นอกจากนี้ยังมีการศึกษาวิจัยในหลอดทดลองรวมถึงการศึกษาวิจัย ในสัตว์ทดลองพบว่า สารดังกล่าวมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาต่างๆ อีกมากมาย เช่น ต้านเนื้องอก ยับยั้งเซลล์มะเร็ง ต้านไวรัส เป็นต้น ซึ่งในอนาคตหากมีการศึกษาวิจัยเพิ่มเติมเชื่อว่าสารในกลุ่มไรนาแคนทิน อาจมีบทบาทสำคัญในการใช้เป็นยารักษาโรคต่างๆได้

 

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้อง

มีผลการศึกษาวิจัยเกี่ยวกับฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของทองพันชั่งหลายฉบับ ดังนี้

           ฤทธิ์บรรเทาปวดและต้านการอักเสบ มีการศึกษาทดสอบฤทธิ์บรรเทาปวดและฤทธิ์ต้านการอักเสบของสารสกัดมาตรฐานจากใบทองพันชั่ง (Rhinacanthus nasutus (L.) Kurz) ซึ่งมีสาร rhinacanthin-C (Rn-C) เป็นส่วนประกอบอยู่ไม่น้อยกว่า 70% โดยน้ำหนัก เปรียบเทียบกับสาร Rn-C เพียงอย่างเดียว ในหนูแรท โดยแบ่งเป็นการทดสอบฤทธิ์บรรเทาปวด ซึ่งทำการทดสอบด้วย acetic acid-induced writhing test, a hot-plate test และ formalin test โดยให้หนูกินสารทดสอบในขนาด 20, 40 และ 80 มก./กก. จากนั้นจึงมีการทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ ซึ่งทำการทดสอบด้วยการเหนี่ยวนำให้เกิดการบวมด้วยการฉีดสาร carrageenan และการฝังก้อนสำลี โดยให้หนูกินสารทดสอบในขนาด 80, 160 และ 320 มก./กก. พบว่าทั้งสารมาตรฐานและสาร Rn-C มีฤทธิ์บรรเทาปวดใน acetic acid-induced writhing test และ formalin test โดยประสิทธิภาพจะขึ้นกับขนาดที่ให้ แต่ไม่ได้ผลใน hot plate test เช่น เดียวกับการทดสอบฤทธิ์ต้านการอักเสบ ซึ่งพบว่าทั้งสารมาตรฐานและสาร Rn-C มีฤทธิ์ต้านการอักเสบ โดยสามารถยับยั้งการบวมจากการเหนี่ยวนำด้วยสาร carrageenan และยับยั้งการสร้าง granuloma จากการเหนี่ยวนำด้วยการฝังก้อนสำลีได้ โดยประสิทธิภาพจะขึ้นกับขนาดที่ให้ ซึ่งทั้งสารมาตรฐาน และสาร Rn-C มีประสิทธิภาพที่ใกล้เคียงกัน ทำให้สามารถสรุปได้ว่าสารสกัดมาตรฐานจากใบทองพันชั่ง และสาร rhinacanthin-C (Rn-C) มีฤทธิ์บรรเทาปวดและฤทธิ์ต้านการอักเสบเมื่อทำการทดสอบในสัตว์ทดลอง

           ฤทธิ์ต้านเชื้อไวรัส มีการศึกษาการต้านเชื้อไวรัสของ rhinacanthin-C และ rhinacanthin-D (in vitro) โดยทำการทดสอบต่อเชื้อ cytomegalovirus ทั้งของหนู (mCMV) และมนุษย์ (hCMV) , influenza virus type A (Flu-A), herpes simplex virus type 2 (HSV-2) และ respiratory syncytial virus (RSV) เทียบกับยาแผนปัจจุบัน คือ gancyclovir, amantadine, acyclovir, และ ribavirin พบว่า Rhinacanthin-C และ Rhinacanthin-D แสดงฤทธิ์ในการต้าน mCMV และ hCMV ได้ดีเมื่อเทียบกับยาแผนปัจจุบัน แต่ไม่แสดงผลในการต้านเชื้อ Flu-A, HSV-2, และ RSV ส่วนการศึกษาฤทธิ์ต้านเชื้อไวรัสของ Rhinacanthin-E และ Rhinacanthin-F โดยทำการทดสอบแบบ in vitro กับเชื้อ Flu-A, และ HSV-2 พบว่าสารทั้ง2 ชนิดมีฤทธิ์ในการต้านเชื้อ Flu-A แต่ไม่มีผลต่อเชื้อ HSV-2 โดย Rhinacanthin-E และ Rhinacanthin-F มีผลยับยั้งกระบวนการ influenza biosynthetic จึงมีฤทธิ์ต้านเฉพาะ Flu-A

           ฤทธิ์ยับยั้งเซลล์มะเร็ง  มีการศึกษาวิจัยพบว่าสาร Rhinacanthins-C, -N และ -Q ซึ่งเป็นสารหลักในกลุ่ม naphtoquinone esters ที่แยกได้จากรากทองพันชั่ง มีฤทธิ์ต้านเซลล์มะเร็ง ซึ่งความเข้มข้นของสารที่ออกฤทธิ์ต้านการแบ่งตัวของเซลล์มะเร็งปากมดลูก (HeLaS3 cells) ได้ 50% เท่ากับ 80, 65, 73 ไมโครโมล, 55, 45, 35 ไมโครโมล และ 1.5, 1.5 และ 5.0 ไมโครโมล ในระยะเวลาที่เซลล์สัมผัสกับสารนาน 24, 48 และ 72 ชม. ตามลำดับ โดยมีกลไกการออกฤทธิ์ไปทำให้เซลล์ตาย (apoptosis) เกิด nuclear fragmentation, DNA ladder, ยับยั้ง cell cycle ระดับ G2 และ M โดยเฉพาะ rhinacanthin-N จะเห็นผลหลังจาก 24 ชม. เพิ่ม sub-G1 hypodiploid cells หลังจาก 48 และ 72 ชม. นอกจากนั้นยังเพิ่มการทำงานของ caspase-3 อีกด้วย

           ฤทธิ์ต้านเชื้อรา มีการศึกษาวิจัยโดยได้ทำการสกัดสารต้านเชื้อราในใบทองพันชั่ง พบว่าได้สาร rhinacanthin-C, rhinacanthin-D และ rhinacanthin-N และเมื่อนำมาทดสอบฤทธิ์ต้านเชื้อรา ด้วยวิธี disc diffusion พบว่าสารดังกล่าวทั้ง 3 ชนิด สามารถต้านเชื้อราที่ทำให้เกิดโรคผิวหนัง Trichophyton rubrum, T.mentagrophytes และ Microsporum gypseum ได้ โดยที่สาร rhinacanthin-C มีฤทธิ์ต้านเชื้อราดังกล่าวได้แรงสุด ซึ่งจากความเข้มข้นต่ำสุดที่สามารถยับยั้งเชื้อ Trichophyton rubrum, T.mentagrophytes และ Microsporum gypseum ได้เท่ากับ 26.5, 26.5 และ 106 มิลลิกรัม/มิลลิลิตร ตามลำดับ

           ฤทธิ์ต้านเนื้องอก  จากการศึกษาวิจัย พบว่า สาร rhinacanthins-C, N และ Q เป็นสารในกลุ่ม naphthoquinone esters ซึ่งสกัดแยกได้จากรากของทองพันชั่งมีคุณสมบัติละลายในของเหลวได้น้อย ทำให้สารเข้าสู่เซลล์ได้น้อย จึงถูกทำให้อยู่ในรูปของ liposome จากนั้นเมื่อทำการศึกษาคุณสมบัติต้านเนื้องอก พบว่าสารทั้ง 3 ชนิดในรูป liposome ออกฤทธิ์ยับยั้งการแบ่งตัวของเซลล์มะเร็ง HeLaS3 cells ได้ดีมาก ความเข้มข้นของสารที่ยับยั้งการแบ่งตัวของเซลล์มะเร็งได้ 50% เมื่อเซลล์สัมผัสกับสารนาน 24, 48 และ 72 ชั่วโมง เท่ากับ 32, 17 และ 70 ไมโครโมล; 19, 17 และ 52 ไมโครโมล; 2.7, 2.0 และ 5.0 ไมโครโมล ตามลำดับ นอกจากนี้ยังไปกดการเจริญเติบโตของเนื้องอก Meth-A sarcoma cells ในหนูถีบจักรที่ป้อนสารทั้ง 3 ชนิดนี้ ขนาด 5 มก./กก./วัน นาน 10 วัน ระยะเวลาการมีชีวิตรอดเท่ากับ 43, 45 และ 41 วัน ตามลำดับ เมื่อเปรียบเทียบกับหนูที่ไม่ได้รับการรักษาที่มีชีวิตรอดเพียง 32 วันเท่านั้น ซึ่งสาร rhinacanthins-N ในรูป liposome ออกฤทธิ์ดีที่สุด

โครงสร้างไรนาแคนทิน


ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

ในการใช้สารกลุ่มไรนาแคนทินที่สกัดได้จากทองพันชั่งควรระมัดระวังในการใช้เช่นเดียวกันกับการใช้สารสกัดจากสมุนไพรชนิดอื่นๆ เนื่องจากยังไม่มีผลการศึกษาด้านพิษวิทยาที่ยืนยันแน่นอนถึงขนาดและปริมาณ การใช้ที่เหมาะสม ดังนั้นจึงควรใช้ในขนาดที่เหมาะสมตามที่แพทย์และผู้เชี่ยวชาญแนะนำ ไม่ควรใช้ในปริมาณที่มากเกินไปหรือใช้ต่อเนื่องกันมากจนเกินไปเพราะอาจส่งผลกระทบต่อสุขภาพในระยะยาวได้

อ้างอิงไรนาแคนทิน

  1. รศ.ดร.ภก. ภาคภูมิ พาณิชยูปการนันท์. ยาน้ำสารสกัดใบทองพันชั่งที่เตรียมด้วยวิธีการสกัดที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมสำหรับการรักษาโรคเชื้อราที่ผิวหนัง. ลองแล…งานวิจัยใน มอ.8. หนังสือรวมผลงานวิจัย มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์ ประจำปี 2559. หน้า 38-40
  2. สาระสำคัญในทองพันชั่งยับยั้งเซลล์มะเร็ง. ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร. สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
  3. เรวดี คงชูศรี และ สุนทร คำผา.2547. การสกัดรูตินจากทองพันชั่ง. สาขาวิชาเคมีอุตสาหกรรม มหาวิทยาลัยเทคโนโลยีราชมงคลกรุงเทพ.
  4. ฤทธิ์บรรเทาปวดและต้านการอักเสบของใบทองพันชั่ง. ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร. สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
  5. ทัศนีย์ พาณิชย์กุล. ฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียของสารสกัดทองพันชั่งต่อเชื้อแบคทีเรียที่พบบนผิวหนัง. วารสารวิจัย มสด. สาขาวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี ปีที่10 ฉบับที่3 กันยายน-ธันวาคม 2560. หน้า 17-30
  6. สาร Napthoguinone esters จากทองพันชั่งต้านเนื้องอก. ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร. สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล
  7. ภาคภูมิ พาณิชยูปการนันท์. การเหนี่ยวนำการสร้างสารแนพโธคาโนนในเนื้อเยื่อเพาะเลี้ยงของทองพันชั่ง. รายงานวิจัย มหาวิทยาลัยสงขลานครินทร์ ประจำปีงบประมาณ 2540. 43 หน้า
  8. สมุนไพรที่ป้องกันการเกิดเชื้อรา. กระดานถาม-ตอบ (ออนไลน์). เข้าถึงได้จาก http://www.medplant. Mahidol.ac.th/user/reply.asp?id=6652
  9. Wu, T.S., Yang, C.C., Wu, PIL., and Liu, L.K. 1995. A quinol and stcroids from the leaves and stems of  Rhinacanthus nasutus. Phytochemistry 40 (4) : 1247-1249.
  10. Nascimento, G. G. F., Locatelli, J., Freites, P. C. & Silva,G. L. (2000). Antimicrobial activity of Plantextracts and phytochemicals on antibiotic resistant bacteria. Brazillian Journal of Microbiology, 31, 247-256.
  11. Kerman, M.R., Sendl, A., Chen, J.L., Jolad, S.D., Blanc, P., Murphy, J.T., Stoddart, C.A., Nanakorn, W., Balick, M.J., and Rozhon, E.J. 1997. Two new lignas with activity against influenza virus from the medicinal plant Rhinacanthus nasutus. Journal of Natural Products 60 (6) : 635-637.
  12. Kimachi, T., Ishimoto, E. T. R., Sakue, A. & Ju-chi, M. (2009). Asymmetric total synthesis of Rhinacanthin A. Tetrahedon: Asymmetry, 20, 1683-1689.
  13. Wu, T.S., Hsu, H.C., Wu, P.L., Teng, C.M., and Wu, Y.C. 1998b. Rhinacanthin-Q, a naphttoquinone from Rhinacanthus nasutus and its biological activity. Phytochemistry 49 (7) : 2001-2003.
  14. Wu, T.S., Hsu, H.C., Wu, P.L., Teng, C.H. & Wu, Y.C. (1998). Rhinacanthin-Q, anaphthoquinone from Rhinacanthus nasutus and its biological activity. Phytochemistry, 49(7), 2001-2003.
  15. Sendl, A., Chen, J.L., Jolad, S.D., Stoddart, C., Rozhon, E., and Kerman, M. 1996. Two new naphthoquinones with antiviral activity from Rhinacanthus nasutus., Journal of Natural Products 59 (8) : 808-811.
  16. P.Panichayupakaranant and N. Kongchai 2003. Antifungal Activities of Rhinacanthins and Rhinacanthus Ansutus Extract. University Songkhla.