ซิทรัล

ซิทรัล

 

ชื่อสามัญ Citral,3,7-dimethylocta-2,6-dienal

ประเภทและข้อแตกต่างของสารซิทรัล

ซิทรัล (Citral) เป็นสารที่เกิดจากการผสมของแอลดีไซด์ (aldehyde) 2 ชนิด คือ geranial (E-isomer หรือ α citral) และ nerol (isomer หรือ β citral) ซึ่งทั้ง 2 ไอโซเมอร์ มีสูตรทางเคมีเหมือนกัน แต่มีโครงสร้างต่างกันโดย มีสูตรทางเคมี คือ C10H16O มีมวลโมเลกุล 152.24 g/mol มีจุดเดือดที่ 228°C มีจุดทนไฟที่ 92°C ส่วนลักษณะทางเคมีนั้นจะเป็นของเหลวไม่มีสีหรือมีสีเหลืองอ่อน มีกลิ่นแรงคล้าวมะนาว ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในเอทานอลไดเอทิลอีสเตอร์ และน้ำมันแร่ ไวต่ออากาศและแสง สำหรับประเภทของซิทรัลนั้นพบว่ามีเพียงประเภทเดียว

แหล่งที่พบและแหล่งที่มาสารซิทรัล

ซิทรัล (Citral) เป็นสารเทอร์ฟีนแอลดีไฮด์ ที่สามารถพบได้ในธรรมชาติ โดยสามารถพบได้ในน้ำมันหอมระเหยของพืชหลายชนิด อาทิเช่น มะนาว (Citrus aurantifolia Swing) ส้ม (Citrus (L.) Osback) ตะไคร้ บ้าน (Cymbopagon Citral (DC.) Stapf) ขิง (Zingiber officinale Roscoe) และ ผักชี (coriandram sativam L.) แต่ทั้งนี้จะไบสารซิทรัลมากในน้ำมันเปลือกมะนาวและน้ำมันตะไคร้ จากนั้นซิตรัลจะถูกแยกออกจากน้ำมันหอมระเหยที่มีซิทรัลด้วยวิธีทางเคมีหรือโดยการสังเคราะห์ทางเคมี

ซิทรัล

ซิทรัล

ปริมาณที่ควรได้รับจากสารซิทรัล

สำหรับขนาดและปริมาณของสารซิทรัล (citral) ที่สามารถใช้ได้อย่างปลอดภัยต่อวันนั้นในปัจจุบันจะขึ้นอยู่กับประเภทของการใช้ประโยชน์จากสารดังกล่าว กล่าวคือ มีการใช้สารซิทรัลหลายรูปแบบอาทิเช่น ใช้เป็นส่วนผสมในอาหารต่างๆ ใช้เป็นส่วนผสมในเครื่องสำอาง น้ำหอม รวมไปถึงผลิตภัณฑ์เครื่องใช้ต่างๆ ในครัวเรือน ดังนั้นขนาดและปริมาณในการใช้ของสารซิทรัลที่ได้รับอนุญาติจากหน่วยงานที่เกี่ยวกับการกำหนดการใช้สารดังกล่าวจึงแตกต่างกันออกไปตามวัตถุประสงค์ในการใช้

ประโยชน์และโทษสารสกัดซิทรัล

ในปัจจุบันมีการนำสารซิทรัล (Citral) มาใช้ประโยชน์ต่างๆ มากมายหลายด้าน อาทิเช่น ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางมีการนำสารดังกล่าวมาใช้เป็นส่วนประกอบในการทำน้ำหอม ครีมทาผิว ครีมบำรุงผิวหน้า เป็นต้น ในอุตสหกรรมผลิตภัณฑ์เครื่องใช้ในบ้านเรือน มีการนำหมากฝรั่ง ขนมอบ ลูกอม เครื่องดื่มและน้ำอัดลมต่างๆ ส่วนในอุตสาหกรรมยายังมีการนำสารดังกล่าวมาใช้ในการผลิตวิตามิน A วิตามิน E และคลอโรฟิลล์ อีกด้วย นอกจากนี้ในการศึกษาวิจัยยังพบว่าสารซิทรัล ยังมีฤทธิ์บำบัดรักษาโรค คือ ฤทธิ์ต้านเชื้อจุลชีพ แก้ท้องเสีย ป้องกันการเกิดสิว ป้องกันการเกิดอาการจุกเสียดแน่นท้อง เป็นต้น

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้องสารซิทรัล

มีผลการศึกษาวิจัยของสารซิทรัล (citral) เกี่ยวกับฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา ดังนี้

           ฤทธิ์ต้านเชื้อรา สารสกัดด้วยเอทานอล และน้ำมันหอมระเหยจากตะไคร้ สามารถต้านเชื้อราที่เป็นสาเหตุของโรคกลาก และเกลื้อน ได้ โดยน้ำมันตะไคร้ที่มีสาร citral และ myrcene เป็นส่วนประกอบหลักจะมีฤทธิ์ยับยั้งเชื้อราดังกล่าว และเมื่อนำน้ำมันตะไคร้ไปพัฒนาเป็นครีมต้านเชื้อรา พบว่าที่ความเข้มข้นร้อยละ 2.5 และ 3.0 จะให้ผลต้านเชื้อราได้ดีที่สุด และเมื่อนำน้ำมันหอมระเหย และสารสกัดด้วยเฮกเซน ที่มีสาร citral มาทดสอบฤทธิ์ต้านเชื้อรา พบว่าน้ำมันหอมระเหยและสารสกัดตะไคร้ด้วยเฮกเซนสามารถต้านเชื้อราได้ทุกชนิด จากผลการทดลองยังพบว่าสารประกอบหลักในน้ำมันหอมระเหย และในสารสกัดด้วยเฮกเซนที่มีฤทธิ์ต้านเชื้อราได้ดี คือ สาร citral

           ฤทธิ์รักษาอาการท้องเสีย มีการศึกษาวิจัยโดยทดสอบในหนูถีบจักรด้วยการป้อน castor oil (น้ำมันละหุ่ง) ให้ท้องเสีย ป้อน MgSO4 ให้กระตุ้นการหลั่งสารและการเคลื่อนไหวของลำไส้เล็ก และทำ charcoal meal test เพื่อศึกษาการเคลื่อนไหวของลำไส้ และเมื่อป้อนสารสกัดจากตะไคร้ที่มีสาระสำคัญ คือ citral ขนาด 800 มิลลิกรัม/น้ำหนัก ตัว 1 กิโลกรัม ให้หนูถีบจักรพบว่าลดปริมาณอุจจาระได้ 53.44% นอกจากนี้ ยังยับยั้งการหลั่งของเหลวในลำไส้ซึ่งเหนี่ยวนำด้วย MgSO4 และลดการเคลื่อนไหวของกระเพาะอาหารและลำไส้ เมื่อทดสอบด้วย charcoal meal test ได้อีกด้วย

           ฤทธิ์ฆ่าเชื้อแบคทีเรีย สาเหตุอาการแน่นจุกเสียดและท้องเสีย  มีการศึกษาวิจัยโดยนำน้ำมันหอมระเหยจากตะไคร้ ที่มี  citral (ความเข้มข้นร้อยละ 0.3) มาทดสอบ พบว่าสามารถต้านเชื้อแบคทีเรียที่ทำให้เกิดอาการท้องเสียได้ปานกลางนอกจากนี้ยังมีการจดสิทธิบัตรสำหรับสารสกัดตะไคร้มี citral ที่เป็นส่วนผสมในยา อาหาร หรือเครื่องสำอาง โดยระบุว่าสามารถยับยั้งเชื้อแบคทีเรีย E. coli ได้

           ฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียที่ก่อให้เกิดสิว มีรายงานการทดสอบฤทธิ์ของน้ำมันหอมระเหยจากตะไคร้หอม (citronella oil), ตะไคร้ (lemongrass oil) และพิมเสน ต้น (patchouli oil) ในการต้านเชื้อแบคทีเรียที่ก่อให้เกิดสิว 2 ชนิด ได้แก่ Propionibacterium acnes และ Staphylococcus epidermidis พบว่าน้ำมันพิมเสนต้น มีฤทธิ์ดีที่สุดในการต้านเชื้อแบคทีเรีย P. acnes และ S. epidermidis โดยมีค่าความเข้มข้นต่ำสุดในการยับยั้งการเจริญของเชื้อแบคทีเรีย (MIC) อยู่ในช่วง 1.25-2.5 มก./มล. รองลงมาคือ น้ำมันตะไคร้ และน้ำมันตะไคร้หอม ส่วนสาร citral ซึ่งเป็นสารสำคัญหลักที่พบในน้ำมันตะไคร้ มีฤทธิ์ดีที่สุดในการต้านเชื้อทั้ง 2 ชนิด (MIC 0.125-0.25 มก./มล.) รองลงมา คือ สาร patchouli alcohol ที่พบในน้ำมันพิมเสนต้น และ citronellal ที่พบในน้ำมันตะไคร้หอม

            นอกจากนี้ยังมีรายงานฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาอื่นๆ ของสาร ซิทรัล อื่นๆ อีกอาทิเช่น จากการศึกษาฤทธิ์ในการฆ่าเชื้อก่อโรคเต้านมอักเสบพบว่า น้ำมันตะไคร้เป็นน้ำมันที่สามารถฆ่าเชื้อก่อโรคเต้านมอักเสบ ได้แก่ S. aureus และ Strep. Agalactiae ได้ดีที่สุด โดยองค์ประกอบหลักในการออกฤทธิ์ฆ่าเชื้อจากมากไปน้อยคือ  citral, geraniol และ linalool โดยมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระในระดับปานกลาง ไม่มีฤทธิ์เสริมอาการบวมของหูหนู และเมื่อทดสอบประสิทธิภาพขององค์ประกอบในน้ำมันตะไคร้ต่อการฆ่าเชื้อก่อโรคเต้านมอักเสบพบว่า citral เป็นสารที่สามารถฆ่าเชื้อ S. aureus, Strep. agalactiae, B. cereus และ E. coli ได้ดีที่สุดเมื่อเทียบกับองค์ประกอบอื่น และยังพบว่า citral S. aureus, E. coli, H. influenzae, S. pyrogenes, S. pneumoniae นอกจากนี้ ก็ยังพบว่า ทั้ง α- และ β-citral สามารถฆ่าเชื้อ ได้ถึง 24 ชนิด อีกทั้งน้ำมันตะไคร้ และ citral มีความเข้มข้นมากกว่า 200 μg/ml  ยังสามารถยับยั้งการเจริญเติบโตของ Candida albicans  ได้อีกด้วย

โครงสร้างซิทรัล 

โครงสร้างซิทรัล

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

สารซิทรัล จัดเป็นสารที่มีความปลอดภัยสูง โดยมีการศึกษาวิจัยด้านพิษวิทยาพบว่า มีพิษปานกลาง เมื่อให้ทางช่องท้อง เป็นพิษเล็กน้อยเมื่อกลืนกลิ่นในหนูทดลอง เมื่อให้ในขนาดที่สูงมาก ส่วนอีกข้อมูลหนึ่งมีรายงานในต่างประเทศว่า สารซิทรัล ที่ใช้เป็นส่วนผสมในน้ำหอม สามารถก่อภูมิแพ้ได้ในผู้ที่แพ้น้ำมันหอมระเหยจากพืชในสกุล citrus

 

เอกสารอ้างอิง ซิทรัล
  1.  อัจฉรา เหมทานนท์  สุมาลี  เหลืองสกุล ธารารัตน์ ศุภศิริ. ฤทธิ์ของสารสกัดจากตะไคร้ในการต้านเชื้อราที่เป็นสาเหตุของโรคผิวหนังบางชนิด. วารสารวิทยาศาสตร์ มศว 2532;5(2):115-23.  
  2. สารสกัด และ สาร citral ซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์จากตะไคร้ มีฤทธิ์รักษาอาการท้องเสีย.ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร.สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์ มหาวิทยาลัยมหิดล.
  3. บัณฑิตย์  ลิมปนชัยพรกุล. คุณสมบัติของสมุนไพรบางชนิดที่มีผลต่อการเจริญของเชื้อราที่เป็นสาเหตุของโรคผิวหนัง. รวมบทคัดย่องานวิจัย การแพทย์แผนไทยและทิศทางการวิจัยในอนาคต, สถาบันการแพทย์แผนไทย, 2543.  
  4. ฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียที่ก่อให้เกิดสิวของน้ำมันหอมระเหยจากตะไคร้หอม ตะไคร้และพิมเสนต้น.ข่าวความเคลื่อนไหวสมุนไพร.สำนักงานข้อมูลสมุนไพร คณะเภสัชศาสตร์มหาวิทยาลัยมหิดล.
  5. Wannissorn B, Jarikasem S, Soontorntanasart T.  Antifungal activity of lemon grass oil and lemon grass oil cream. Phytother Research 1996;10:551-4. 
  6. Abe S, Sato Y, Inoue S, Ishibashi H, Maruyama N, Takizawa T, Oshima H, Yamaguchi H.(2003) Anti-Candida albicans activity of essential oils including Lemongrass (Cymbopogon citratus) oil and its component, citral. Nippon Ishinkin Gakkai Zasshi., 44(4):285-91.
  7. Cimanga K, Kambu K, Tona L, et al. Correlation between chemical composition and antibacterial activity of essential oils of some aromatic medicinal plants growing in the Democratic Republic of Congo. J Ethnopharmacol 2002;79:213-20. 
  8. Inouye S, Takizawa T. Yamaguchi H. 2001. Antibacterial activity of essential oils and their major constituents against respiratory tract pathogens by gaseous contact. Journal Of Antimicrobial Chemotherapy 47 565-574
  9. Okamoto H, Okada F. Sterilizing/antimicrobial agents containing 1,2-octanediol and lemon grass extract, and their uses. Patent: Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 2005232013, 2005:9pp.   
  10. Dorman HJD and Dean SG. (2000) Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils, Journal of Applied Microbiology, 88:308-316.