คาเทชิน

ชื่อสามัญ Catechin

ประเภทข้อแตกต่างสารคาเทชิน

สารคาเทชินเป็นสารประกอบฟีนอล ในกลุ่มฟลาวานอล หรือ ฟลาวาน-3-ออล (flavanols หรือ flavan-3-ols) มีสูตรทางเคมี คือ C15H14O6 และมีน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 290.28 กรัมต่อโมล มีจุดหลอมเหลว (meling point) อยู่ระหว่าง 212-216 องศาเซลเซียล โดยเป็นสารที่ให้สีขาวเหลือง และให้รสชาติฝาด สามารถละลายได้เล็กน้อยในน้ำเย็น และละลายได้มากในน้ำร้อน แอลกอฮอล์ กรดน้ำส้ม (glacial acetic acid) และอะซิโตร (acetone) แต่ไม่ละลายใน เบนซีน (benzene) คลอโรฟอร์ม (chloroform) และปิโตรเลียม อีเทอร์ (petroleum ether)
โครงสร้างของคาเทชินที่มีในชาเขียว
           สำหรับประเภทของคาเทชินหากจะแบ่งออกเป็นประเภทนั้น คงต้องแบ่งตามผลการศึกษาวิจัยคาเทชินในชาเขียวที่ระบุไว้ว่ามีคาเทชิน อยู่ 8 กลุ่ม ได้แก่ คาเทชนิ (caterhin, C) อิพิคาเทชนิ (epicatechins , EC) แกลโลคาเทชิน (gallocatechin, GC) อิพิแกลโลคาเทชิน (epigallocatechin, EGC) คาเทชินแกลเลต (catechin gallate, CG) แกลโลคาเทชินแกลเลต (gallocatechin gallate, GCG) อิพิคาเทชินแกลเลต (Epicatechin gallate, ECG) และอิพิแกลโลคาเทชินแกลเลต (epigallocatechin gallate, EGCG) ซึ่งเป็นคาเทชิน ที่พบได้มากที่สุด

แหล่งที่พบและแหล่งที่มาสารคาเทชิน

สารคาเทชินเป็นฟลาโวนนอยด์ (flavonoid) ชนิดพิเศษที่พบในชาโดยเฉพาะในชาเขียว และบางครั้งก็เรียกว่าพอลิฟีนอลชาเขียว (green tea polyphenol) ซึ่งมีสรรพคุณเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีประสิทธิภาพสูง ดังนั้น แหล่งของคาเทชิน จะพบในใบชาเป็นหลัก แต่อย่างไรก็ตามในใบชาประเภทต่างๆ ก็ไม่ได้มีปริมาณของสารคาเทชินเท่ากัน โดยหากแบ่งประเภทของชาตามกระบวนการ ผลิตเป็น 3 ประเภทใหญ่ๆ คือ ชาเขียว ชาอู่หลง และชาดำ ซึ่งชาเขียวเป็นชาที่ไม่ผ่านการหมัก ส่วนชาอู่หลงเป็นชา ที่หมักบางส่วน และชาดำเป็นชาหมักอย่างสมบูรณ์ ในระดับการหมักที่ต่างกันทำให้ชาแต่ละชนิดมีปริมาณสารคาเทชิน ไม่เท่ากัน กล่าวคือ ชาเขียวมีสารคาเทชิน (catechins) สูงที่สุด (10-30% โดยน้ำหนัก) ส่วนชาอู่หลงมีสาร และชาดำเป็นชาที่ผ่านการหมักอย่างสมบูรณ์ ดังนั้น คาเทชินจะถูกออกซิไดซ์ออกไป จึงทำให้มีสารคาเทชินน้อยที่สุด
           นอกจากนี้ยังมีรายงานศึกษาวิจัยพบว่านอกจากใบชา (ยอดชา) ซึ่งเป็นแหล่งที่มีคาเทชินอยู่มากที่สุดแล้ว ยังมีแหล่งของคาเทชินอื่นๆ อีกเช่น โกโก้แอปเปิล ไวน์ มะเขือเทศ และสตรอเบอร์นี่ ฯลฯ แต่จะมีปริมาณของสารคาเทชินเพียงเล็กน้อยเท่านั้น เมื่อเทียบกับใบชา

ปริมาณที่ควรได้รับสารคาเทชิน

มีผลการศึกษาวิจัยพบว่าสารคาเทชินที่มีปริมาณเหมาะสมกับร่างกาย คือ วันละ 200 มิลลิกรัมซึ่งใน ชาเขียวร้อน 1 ถ้วยมี EGCG ประมาณ 100-200 มก. มีรายงานเกี่ยวกับการบริโภคชาเขียวที่มีสารคาเทชิน ระบุว่าหากบริโภคในปริมาณสูง และติดต่อกันเป็นเวลานานสามารถอาจส่งผลเสียต่อตับได้ โดยมีรายงานการวิจัยในหนูเม้าส์พบว่าสาร epigallocatechin gallate (EGCG) จะส่งผลให้ตับถูกทำลายเล็กน้อยเมื่อบริโภคในปริมาณสูง (2,500 มก./กก.) ติดต่อกัน 5 วัน และความเป็นพิษต่อตับจะยิ่งเพิ่มขึ้นเมื่อบริโภคในขณะที่เป็นไข้
 

ประโยชน์และโทษสารคาเทชิน

คาเทชิน (catechins) เป็นสารพฤกษเคมีที่มีประโยชน์ต่อสุขภาพ คาเทชินมีคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระ (antioxidant capacity) ซึ่งคาเทชิน มีสมบัติในการจับอนุมูลอิสระ ดังที่มีรายงานความสามารถใน การจับอนุมูลอิสระประเภท superoxide anions (O2 • - ), singlet oxygen (1O2 ), และ 1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl (DPPH) ดังในตารางความสามารถในการจับอนุมูลอิสระ (free radicals และ reactive oxygen species; ROS) ต่อไปนี้

ลำดับความสามารถในการจับอนุมูลอิสระ (free radicalsและ reactive oxygen species; ROS)

           ดังนั้น จึงทำให้คาเทชิน Catechin มีประโยชน์ต่อสุขภาพหลายอย่าง ได้แก่ ช่วยลดความเสี่ยงในการเกิดมะเร็ง ลดความเสี่ยงในการเกิดโรคหัวใจ และโรคหลอดเลือด ช่วยควบคุมระดับน้ำตาลในเลือดของในโรคเบาหวาน และช่วยลดความอ้วน เป็นต้น
           อีกทั้งยังมีฤทธิ์ช่วยเพิ่มการเผาผลาญพลังงาน และไขมันจึงส่งผลต่อการควบคุมน้ำหนักของร่างกาย ช่วยลดระดับคอเลสเตอรอลได้อีกด้วย และนอกจากจะมีคุณสมบัติหลักในการเป็นสารต้าน อนุมูลอิสระแล้ว คาเทชินยังมีคุณสมบัติในเป็นสารยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรีย และไวรัสได้เช่นกัน ส่วนสำหรับโทษของคาเทชินนั้น ดังที่ได้กล่าวมาแล้ว คือ หากได้รับในปริมาณที่มากเกินไปติดต่อกันเป็นเวลานานอาจทำให้ส่งผลเสียต่อตับได้

การศึกษาวิจัยที่เกี่ยวข้องสารคาเทชิน

มีผลการศึกษาโครงสร้างของคาเทชินระบุว่า คาเทชินมีการจัดเรียง สเตอริโอเคมี (stereochemistry) 2 ลักษณะ คือ epi-form และ nonepi-form โดยคาเทชินที่มีโครงสร้างแบบ epi-form มีการจัดเรียงสเตอริโอเคมีที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 และ 3 ของวง C แบบ 2, 3-cis (2R,3R) ได้แก่ EC, ECG, EGC และ EGCG ส่วนคาเทชินที่มีโครงสร้างแบบ nonepi-from มีการจัดเรียงสเตอริโอเคมีคอลที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 และ 3 ของวง C แบบ 2,3-trans (2S, 3R) ได้แก่ C,CG, GC และ GCG
           นอกจากนี้ยังมีการศึกษาฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาของคาเทชิน อีกหลายด้าน เช่น ฤทธิ์ในการต้านออกซิเดชัน (Antioxidant activity) พบว่า สารคาเทชิน (Catechins) เช่น อีพิแกลโลคาเทชิน-3-แกลเลต (Epigallocatechin-3-gallate (EGCG)) ออกฤทธิ์ทั้งยับยั้งและก่อให้เกิดอนุมูลอิสระ ฤทธิ์ที่เกิดขึ้นอาจเกิดจากกลไกทั้งสองอย่างร่วมกัน (combination) ส่งผลต่อฤทธิ์ในการต้านออกซิเดชัน โดยสารกลุ่มคาเทชินออกฤทธิ์ยับยั้งอนุมูลอิสระ โดยจับกับโลหะหนักที่กระตุ้นการเกิดปฏิกิริยารีดอกซ์ (chelating redox active transition metal ions) ได้ เป็นอย่างดี รวมทั้งยับยั้ง redox sensitive transcription factors และยังยั้งเอนไซม์ pro-oxidant รวมถึงกระตุ้น การสร้าง phase II detoxification enzymes เช่น glutathione S-transferases และกระตุ้นการสร้าง เอนไซม์ต้านการเกิดออกซิเดชัน เช่น superoxide dismutases
           โดยมีการทดลองทางคลินิก พบว่า การให้ชาเขียว ครั้งละ 1 ถ้วย วันละ 2 ครั้ง เช้า-เย็น ซึ่งเท่ากับสารคาเทชิน 250 มิลลิกรัมต่อวัน ในอาสาสมัครสุขภาพดี เป็นเวลา 6 สัปดาห์ มีผลเพิ่มระดับการต้านออกซิเดชัน โดย วิธีการทดสอบ 2, 2-azobis (3-ethylbenzothialzoline-6- sulfonic acid) หรือ ABTS และลดระดับ เปอร์ ออกไซด์ (peroxide) ในพลาสมาอย่างมีนัยสำคัญ
           นอกจากนี้การให้สารสกัดชาเขียว 6 แคปซูลต่อวัน (สารสกัดชาเขียว 1 แคปซูล เท่ากับ ใบชาแห้ง 1 กรัม ซึ่งมีปริมาณอีพิแกลโลคาเทชิน-แกลเลต (Epigallocatechin-gallate (EGCG)) 62.5 มิลลิกรัม) ในอาสาสมัครสุขภาพดี เป็นเวลา 2 สัปดาห์ ส่งผลให้เพิ่มความสามารถในการต้าน ออกซิเดชันในซีรัม (serum antioxidation capacity
ฤทธิ์ในการต้านมะเร็ง มีผลการศึกษาระบุว่า สารกลุ่มโพลิฟีนอล (Polyphenols) ได้แก่ สารคาเทชิน (Catechins) ออก ฤทธิ์ในการต้านมะเร็งหลายชนิด เช่น มะเร็งผิวหนัง มะเร็งปอด มะเร็งหลอดอาหาร มะเร็งเต้านม มะเร็งกระเพาะอาหาร มะเร็งตับ มะเร็งล้าไส้ มะเร็งตับอ่อน มะเร็งต่อมลูกหมาก และมะเร็งล้าไส้ใหญ่
           โดยสารคาเทชิน (Catechins) ออกฤทธิ์ในการต้านมะเร็ง โดยมีกลไกในการออกฤทธิ์เฉพาะเจาะจงในการ ทำให้เกิดเซลล์ตาย (apoptosis) เพิ่มการทำงานของ pro-apoptotic protiens ลดการทำงานของ antiapoptotic protiens ยับยั้งการเจริญเติบโตของเซลล์มะเร็งโดยยับยั้งการสร้างหลอดเลือด (inhibition of angiogenesis) กระตุ้นการทำงานของอินเตอร์ลิวคิน (interleukins) นอกจากนี้ยังยับยั้งขบวนการออกซิเดชัน ของไขมัน รวมถึงการต้านการอักเสบ และสารอีพิแกลโลคาเทชิน-3-แกลเลต (Epigallocatechin-3-gallate (EGCG)) ซึ่งเป็นสารคาเทชินชนิดหนึ่งออกฤทธิ์ในการต้านมะเร็งโดยชักนำการตายแบบอะพอพโตซิส (apoptotic pathways) โดยผ่านทางวิถีภายนอก ลดการแสดงออกของ antiapoptotic proteins และเพิ่มการแสดงออกของ proapoptotic proteins ช่วยหยุดวงวัฏจักรของเซลล์ที่ระยะ G1 ยับยั้งการทำงานของ NFKB ในเซลล์มะเร็ง อีกทั้งยับยั้งการสร้าง หลอดเลือดใหม่ยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็ง และยับยั้งการอักเสบที่เกิดจากเซลล์มะเร็งได้เป็นอย่างดี
           ฤทธิ์ยับยั้งเชื้อจุลินทรีย์ มีผลการศึกษาอิทธิพลของคาเทชินต่อระบบทางเดินอาหาร พบว่าคาเทชินสามารถยับยั้งการทำงานของ แอลฟา-อะไมเลส (α-amylase) ในลำไส้เล็ก และยังพบว่าคาเทชินมีผลต่อการยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ในระบบทางเดินอาหาร แต่ไม่ยับยั้งการเจริญของแบคทีเรียที่สร้างกรดเล็กติก (lactic acid bacteria) แต่อย่างใด และยังมีการศึกษาประสิทธิภาพของคาเทชิน ในการยับยั้งการเจริญเติบโตของ Escherichia coli O157:H7 และการสร้างสารพิษของเชื้อดังกล่าว พบว่า เมื่อนับเชื้อที่บ่มไว้ 3-5 ชั่วโมง ไม่มีจุลินทรีย์ที่ยังมีชิวิตอยู่รอด (ความเข้มข้น 1.25-2.5% น้ำชาเขียว) เมื่อศึกษาจากสกัด EGCG ที่ 25-50 ไมโครกรัมต่อมิลลิลิตร พบว่าช่วยลดปริมาณของเชื้อ Escherichia coli และการสร้างสารพิษของเชื้อดังกล่าวได้
           นอกจากนี้ยังมีผลการศึกษาถึงความสามารถของสารสกัดจากชาเขียวในการยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ พบว่า EGCG มีประสิทธิภาพสูงในการทำลายชั้นไขมันที่ผนังเซลล์ของจุลินทรีย์ในขณะที่ EC มีประสิทธิภาพต่ำกว่าสามารถทำลายได้น้อยกว่า และยังพบอีกว่า แบคทีเรียแกรมลบสามารถต้านทานต่อการทำลายชั้นไขมันที่ผนังเซลล์ได้ดีกว่าแบคทีเรียแกรมบวก

ข้อแนะนำและข้อควรปฏิบัติ

ถึงแม้ว่าคาเทชิน จะเป็นสารที่มีประโยชน์กับสุขภาพในหลายๆ ด้าน และในปัจจุบันก็ยังไม่มีการกำหนดปริมาณการใช้ที่ชัดเจนซึ่งหากใช้ในปริมาณที่มากจนเกินไปหรือใช้ติดต่อกันเป็นระยะเวลานานจนเกินไป ก็อาจส่งผลกระทบต่อสุขภาพได้ ดังนั้นจึงควรใช้ในปริมาณที่พอดี และไม่ควรใช้ต่อเนื่องกันนานจนเกินไป อีกทั้งหากกล่าวถึงคาเทชินหลายคนอาจนึกถึงชาเขียว ซึ่งเป็นแหล่งสำคัญของคาเทชิน แต่ควรรู้ไว้สักนิดว่าในชาเขียวนั้นยังมีสารอื่นๆ อีกหลายชนิด นอกจากคาเทชินอยู่ เช่น สารคาเฟอินซึ่งหากรับประทานมากเกินไปอาจส่งผลให้นอนไม่หลับได้

เอกสารอ้างอิง คาเทชิน

⦁ ธีรพงษ์ เทพกรณ์. คาเทชินในชาเขียว และความคงตัวระหว่างเก็บรักษา.วารสารวิทยาศาสตร์ มข.ปีที่ 41.ฉบับที่ 1 มกราคม-มีนาคม 2556.หน้า 46-55
⦁ ธิดารัตน์ จันทร์ดอน.ชาเขียว (Green Tea)…ดื่มอย่างไรให้ได้ประโยชน์. บทความเผยแพร่ความรู้สู่ประชาชน. คณะเภสัชศาสตร์มหาวิทยาลัยมหิดล.
⦁ ธีรพงษ์ เทพกรณ์.ความคงตัวของคาเทชิน ระหว่างกระบวนการเมล็ดชาเขียวและเครื่องดื่มชาเขียว. วารสารวิทยาศาสตร์บูรพาปีที่ 19. ฉบับที่ 2 กรกฎาคม-ธันวาคม 2557. หน้า 189-198
⦁ วรนันท์ ศุภพิพัฒน์. ความรู้ทั่วไปเกี่ยวกับชาเขียว สารออกฤทธิ์ที่สำคัญและปริมาณการบริโภคที่เหมาะสม, สรุปการประชุมและสัมมนาเรื่อง การดื่มชาเขียวในประเทศไทย; สิงหาคม 2548; สภาสมาคมวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีแห่งประเทศไทย (สสวทท).
⦁ Hirano, R., Momiyama, Y., Takahashi, R., Taniguchi, H., Kondo, K., Nakamura, H. and Ohusuzu, F. (2002). Comparison of green tea intake in Japanese patients with and without angiographic coronary artery disease. American Journal of Cardiology 90: 1150– 1153.
⦁ Guo, Q., Zhao, B., Shen, S., Hou, J., Hu, J., & Xin, W. (1999). ESR study on the structure antioxidant activity relationship of tea catechins and their epimers. Biochimica et Biophysica Acta, 1427, 13-23.
⦁ Lkigai.H.,Nakae,T.,Hara, Y. and Shimamura, T,1993.Bactericidal catechins damage the lipid bilayer. Biochimica et Biophysica Acta.1147(1):132-136.
⦁ Nanjo, F., Goto, K., Seto, R., Suzuki, E., Sakai, M., & Hara, Y. (1996). Scavenging effects of tea catechins and their derivatives on 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical. Free Radical Biology & Medicine, 21, 895-902.
⦁ Liebert,M.,Licht,U., Buhm,V.and Bitsch, R,1999.Artioxidant properties and totalphenolics content of green and black and black tea under different brewing conditions .European European Food Research and technology.208(3):217-220.
⦁ Balentine, D. A., Wiseman, S. A. and Bouwens, L. C. M. (1997). The chemistry of tea flavonoids. Critical Reviews in Food Science and Nutrition 37: 693–704
⦁ 8. Jatuworapruk K, Srichairatanakool S, Ounjaijean S, Kasitanon N, Wangkaew S, Louthrenoo W. Effects of green tea extract on serum uric acid and urate clearance in healthy individuals. J Clin Rheumatol. 2014; 20(6):310-3.
⦁ Haslam, E. (2003). Thoughts on thearubigins. Phytochemistry, 64, 61-73.
⦁ Guo, Q., Zha, B., Li, M., Shen, S., & Xin, M. (1996). Studies on protective mechanisms of flour components of green tea polyphenols against lipid peroxidation in synaptsomes. Biochimica et Biophysica Acta, 1304, 210-222.
⦁ Rains, T. M., Agarwal, S. and Maki, K. C. (2011). Antiobesity effects of green tea catechins: a mechanistic review. The Journal of Nutritional Biochemistry 22: 1-7
⦁ Wiseman, S. A., Balentine, D. A., & Frei, B. (1997). Antioxidant in tea. Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 37,705-718.
⦁ Yuan, J. M., Sun, C. and Butler, L. M. (2011). Tea and cancer prevention: Epidemiological studies. Pharmacological Research 64: 123-135.
⦁ Cowan,M.M.1999.Plant products as antimicrobial agents .Clinical Microbiology Reviews.12(4):564-582.
⦁ Mukai, K., Nagai, S., & Ohara, K. (2005). Kinetic study of the quenching reaction of singlet oxygen by tea catechins in ethanol solution. Free Radical Biology & Medicine, 39, 752-761.
⦁ Kao, Y. H., Chang, H. H., Lee, M. J. and Chen, C. L. (2006). Tea, obesity, and diabetes. Molecular Nutrition and Food Research 50: 188–210.